[(2S,4S,6S)-6-Methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol | 913722-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,4S,6S)-6-Methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(2S,4S,6S)-6-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,5-dimethyloxan-2-yl]methanol
• CAS: 913722-23-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: RNHIYSOTDGJUPI-JYJNAYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4S,6S)-6-Methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol 在 Wilkinson's catalyst 、 四丙基高钌酸铵 咪唑 、 mercury(II) perchlorate 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 、 calcium carbonate 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-{(4S,6R)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-3-methyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的全合成抗肿瘤大环内酯类bryostatin 7。

  摘要：

  描述了新的Masamune的AB片段（1）对bryostatin 7的对映选择性合成。新路线中的关键步骤包括Meerwein-Ponndorf-Verley还原以设置O（7）立体中心，以及在二噻吩6和碘化物5之间形成C（9）-C（10）键的烷基键合。因为我们之前已经发表过Masamune的C环苯基砜2的合成方法，所以我们新的1路线构成了bryostatin 7的正式总合成；它还可以校正先前报告的CDCl3中1的光谱数据。

  DOI：

  10.1021/ol061626i
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-2-methoxy-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-one 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.33h， 生成 [(2S,4S,6S)-6-Methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的全合成抗肿瘤大环内酯类bryostatin 7。

  摘要：

  描述了新的Masamune的AB片段（1）对bryostatin 7的对映选择性合成。新路线中的关键步骤包括Meerwein-Ponndorf-Verley还原以设置O（7）立体中心，以及在二噻吩6和碘化物5之间形成C（9）-C（10）键的烷基键合。因为我们之前已经发表过Masamune的C环苯基砜2的合成方法，所以我们新的1路线构成了bryostatin 7的正式总合成；它还可以校正先前报告的CDCl3中1的光谱数据。

  DOI：

  10.1021/ol061626i