1-C-allyl-2,3-di-O-acetyl-5-(N-cyclohexyl-N-Cbz)amino-5-deoxy-α-D-ribofuranoside | 1334216-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-C-allyl-2,3-di-O-acetyl-5-(N-cyclohexyl-N-Cbz)amino-5-deoxy-α-D-ribofuranoside
• CAS: 1334216-69-1
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₇
• 分子量: 473.566
• InChiKey: GDDOPLIEWAHNCC-ZKGSSEMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-C-allyl-2,3-di-O-acetyl-5-(N-cyclohexyl-N-Cbz)amino-5-deoxy-α-D-ribofuranoside 在 Jones reagent 、 palladium on activated charcoal 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3aR,6R,7R,7aS)-4-cyclohexyl-2-methyl-2,6,7-trihydroxytetrahydrofuro[3,2-b]piperidine
  参考文献：
  名称：

  一系列含半缩酮的新型 N-烷基-3-羟基哌啶衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  从 1-C-乙酰甲基糖类合成了一系列含有五元半缩酮的新 N-烷基-3-羟基哌啶衍生物。基于所得产物的立体化学，阐明了一种可能的机制。报道了一种半缩酮的新方法，该方法在 Pd/C 存在下进行氢化，β-消除和分子内环加成与甲醇中的 1% NaOMe。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100533
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6R,8R)-8-allyl-3,3-dimethyl-6-hydroxymethyl-2,4,7-trioxabicyclo[3.3.0]octane 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-C-allyl-2,3-di-O-acetyl-5-(N-cyclohexyl-N-Cbz)amino-5-deoxy-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  一系列含半缩酮的新型 N-烷基-3-羟基哌啶衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  从 1-C-乙酰甲基糖类合成了一系列含有五元半缩酮的新 N-烷基-3-羟基哌啶衍生物。基于所得产物的立体化学，阐明了一种可能的机制。报道了一种半缩酮的新方法，该方法在 Pd/C 存在下进行氢化，β-消除和分子内环加成与甲醇中的 1% NaOMe。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100533