(2R,3aR,6R,7R,7aS)-4-cyclohexyl-2-methyl-2,6,7-trihydroxytetrahydrofuro[3,2-b]piperidine | 1334216-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,3aR,6R,7R,7aS)-4-cyclohexyl-2-methyl-2,6,7-trihydroxytetrahydrofuro[3,2-b]piperidine
• 英文别名: (2R,3aR,6R,7R,7aS)-4-cyclohexyl-2,6,7-trihydroxy-2-methyltetrahydrofuro[3,2-b]piperidine；(2R,3aR,6R,7R,7aS)-4-cyclohexyl-2-methyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyridine-2,6,7-triol
• CAS: 1334216-87-3
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: QAKDXDIPDPZXKA-XGFWRYKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-C-allyl-2,3-di-O-acetyl-5-(N-cyclohexyl-N-Cbz)amino-5-deoxy-α-D-ribofuranoside 在 Jones reagent 、 palladium on activated charcoal 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3aR,6R,7R,7aS)-4-cyclohexyl-2-methyl-2,6,7-trihydroxytetrahydrofuro[3,2-b]piperidine
  参考文献：
  名称：

  一系列含半缩酮的新型 N-烷基-3-羟基哌啶衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  从 1-C-乙酰甲基糖类合成了一系列含有五元半缩酮的新 N-烷基-3-羟基哌啶衍生物。基于所得产物的立体化学，阐明了一种可能的机制。报道了一种半缩酮的新方法，该方法在 Pd/C 存在下进行氢化，β-消除和分子内环加成与甲醇中的 1% NaOMe。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100533