endo-4-chloro-exo-5-iodotetracyclo<5.3.1.0^2,6.0^3,9>undecane | 74473-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: endo-4-chloro-exo-5-iodotetracyclo<5.3.1.0^2,6.0^3,9>undecane
• 英文别名: endo-4-chloro-exo-5-iodotetracyclo[5.3.1.0^2,6.0^3,9]undecane；4-Chloro-5-iodotetracyclo[5.3.1.02,6.03,9]undecane
• CAS: 74473-29-3
• 化学式: C₁₁H₁₄ClI
• 分子量: 308.59
• InChiKey: AFZDYDRHZMNHAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-4-chloro-exo-5-iodotetracyclo<5.3.1.0^2,6.0^3,9>undecane 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到endo-4-chlorotetracyclo<5.3.1.0^2,6.0^3,9>undecane
  参考文献：
  名称：

  3,5-脱氢降雪烷（五环[5.3.1.02,6.03,5.04,9]十一烷的卤化。卤离子对双环[2.1.0]戊烷系统的正面攻击和卤素自由基的角侧攻击

  摘要：

  3,5-脱氢降雪烷 (1) 在二氯甲烷中在黑暗中完全或主要卤化得到内、外-4,5-二卤代四环[5.3.1.02,6.03,9]十一烷；这些结果为卤离子对双环[2.1.0]戊烷系统的正面攻击提供了决定性的证据。另一方面，卤素自由基对双环 [2.1.0] 戊烷系统的角侧攻击发生在 1 的光卤化中，这产生了内、内和内、外-3,5-二卤代甘草烷。此外，发现 1 在黑暗中的卤化对溶剂极性和所用卤素的离子性质很敏感。1 在黑暗中在非极性溶剂中的溴化可能是通过 1,3-桥连溴离子的干预进行的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3324
• 作为产物：
  描述：

  2,4-ethenonoradamantane 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到endo-4-chloro-exo-5-iodotetracyclo<5.3.1.0^2,6.0^3,9>undecane
  参考文献：
  名称：

  3,5-脱氢降雪烷（五环[5.3.1.02,6.03,5.04,9]十一烷的卤化。卤离子对双环[2.1.0]戊烷系统的正面攻击和卤素自由基的角侧攻击

  摘要：

  3,5-脱氢降雪烷 (1) 在二氯甲烷中在黑暗中完全或主要卤化得到内、外-4,5-二卤代四环[5.3.1.02,6.03,9]十一烷；这些结果为卤离子对双环[2.1.0]戊烷系统的正面攻击提供了决定性的证据。另一方面，卤素自由基对双环 [2.1.0] 戊烷系统的角侧攻击发生在 1 的光卤化中，这产生了内、内和内、外-3,5-二卤代甘草烷。此外，发现 1 在黑暗中的卤化对溶剂极性和所用卤素的离子性质很敏感。1 在黑暗中在非极性溶剂中的溴化可能是通过 1,3-桥连溴离子的干预进行的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3324