2,4-ethenonoradamantane | 59159-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物
• 英文名称: 2,4-ethenonoradamantane
• 英文别名: 2,4-Ethenonoradamantan；Tetracyclo[5.3.1.02,6.03,9]undec-4-ene
• CAS: 59159-18-1
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: IBVPBGGINQFRPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-ethenonoradamantane 在 一氯化碘 作用下， 生成 endo-4-chloro-exo-5-iodoethanonoradamantane
  参考文献：
  名称：

  ha离子对双环[2.1.0]戊烷系统的正面攻击；脱氢正癸烷的卤化

  摘要：

  dehydronoriceane（卤化1在黑暗二氯甲烷）完全或主要得到反式-4,5- dihalogenoethanonoradamantanes（2）提供确实的证据为在二环[2.1.0]戊烷系统由卤鎓离子前侧攻击; 反应易受所用溶剂和卤素的影响。

  DOI：

  10.1039/c39800000133
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,3R)-3-tetracyclo[5.3.1.02,6.04,9]undecanyl] 4-methylbenzenesulfonate 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KATSUSHIMA TAKCO; YAMAGUCHI RYOHEI; KAWANISI MTUYOSI; OSAWA EIJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 11, 3313-3317

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Halogenation of 3,5-Dehydronoriceane (Pentacyclo[5.3.1.0^2,6.0^3,5.0^4,9]undecane. Front Side Attack on the Bicyclo[2.1.0]pentane System by Halonium Ion and Corner Side Attack by Halogen Radical
  作者：Takeo Katsushima、Ryohei Yamaguchi、Satoshi Iemura、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1246/bcsj.53.3324

  日期：1980.11

  these results provide a decisive evidence for the front side attack on the bicyclo[2.1.0]pentane system by halonium ion. On the other hand, the corner side attack on the bicyclo[2.1.0]pentane system by halogen radicals takes place in photohalogenations of 1, which give endo,endo- and endo,exo-3,5-dihalonoriceanes. In addition, the halogenation of 1 in the dark is found to be sensitive to the solvent

  3,5-脱氢降雪烷 (1) 在二氯甲烷中在黑暗中完全或主要卤化得到内、外-4,5-二卤代四环[5.3.1.02,6.03,9]十一烷；这些结果为卤离子对双环[2.1.0]戊烷系统的正面攻击提供了决定性的证据。另一方面，卤素自由基对双环 [2.1.0] 戊烷系统的角侧攻击发生在 1 的光卤化中，这产生了内、内和内、外-3,5-二卤代甘草烷。此外，发现 1 在黑暗中的卤化对溶剂极性和所用卤素的离子性质很敏感。1 在黑暗中在非极性溶剂中的溴化可能是通过 1,3-桥连溴离子的干预进行的。
• Silver(I) Ion-catalyzed Rearrangement of 3,5-Dehydronoriceane (Pentacyclo[5.3.1.0^2,6.0^3,5.0^4,9]undecane). Empirical Force-field Calculations and Behavior of 3-Noricyl (Tetracyclo[5.3.1.0^2,6.0^4,9]undec-3-yl) Cation
  作者：Takeo Katsushima、Ryohei Yamaguchi、Mituyosi Kawanisi、Eiji Osawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.3313

  日期：1980.11

  Acetolysis of endo-3-noricyl (endo-tetracyclo[5.3.1.02,6.04,9]undec-3-yl) tosylate (7) gives exo-3-acetoxynoriceane (exo-3-acetoxytetracyclo[5.3.1.02,6.04,9]undecane) (11), exo-4-acetoxytetracyclo[5.3.1.02,6.03,9]undecane (12), and 5 in a ratio of 36:42:22. Similar acetolysis of the exo-isomer of 7 gives the same products but in a different ratio (11:12:5=9:47:44). A stepwise carbocation mechanism

  用催化量的四氟硼酸银处理 3,5-脱氢降雪烷 (1) 导致新的骨架重排，得到四环 [5.3.1.02,6.03,9]undec-4-ene (2,4-ethenonoradamantane) (5) 85% 的收率。经验力场计算表明，1 和对银 (I) 离子呈惰性的双环 [2.1.0] 戊烷之间的应变能没有显着差异。Endo-3-noricyl (endo-tetracyclo[5.3.1.02,6.04,9]undec-3-yl) tosylate (7) 的乙酰化反应得到 exo-3-acetoxynoriceane (exo-3-acetoxytetracyclo[5.3.1.02,6.04,9] ]十一烷) (11)、外型-4-乙酰氧基四环[5.3.1.02,6.03,9]十一烷(12)和5的比例为36:42:22。7 的外型异构体的类似乙酰化产生相同的产物，但比例不同（11:12:5=9:47:44）。
• Synthesis and chemistry of 2,11-dehydro-5-homoadamantanone
  作者：Roger K. Murray、Thomas M. Ford

  DOI：10.1021/jo01334a012

  日期：1979.9
• MURRAY R. K.; FORD T. M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 20, 3504-3508
  作者：MURRAY R. K.、 FORD T. M.

  DOI：——

  日期：——
• KATSUSHIMA TAKCO; YAMAGUCHI RYOCHI; IEMURA SATOSHI; KAWANISI MTUYOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 11, 3324-3328
  作者：KATSUSHIMA TAKCO、 YAMAGUCHI RYOCHI、 IEMURA SATOSHI、 KAWANISI MTUYOSI

  DOI：——

  日期：——