(2R)-1-iodo-2-methyl-undecane | 1156505-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (2R)-1-iodo-2-methyl-undecane
• 英文别名: (2R)-1-iodo-2-methylundecane
• CAS: 1156505-06-4
• 化学式: C₁₂H₂₅I
• 分子量: 296.235
• InChiKey: RTWBFGUVCAVDFO-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-iodo-2-methyl-undecane 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到1-((3R)-1-isocyano-3-methyl-dodecane-1-sulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  雌性苹果Leftminer的性信息素10,14-二甲基十八烷-1-烯，5,9-二甲基十八烷和5,9-二甲基十七烷的立体选择性合成

  摘要：

  的立体选择性合成（10 - [R，14 - [R）-10,14-dimethyloctadec -1-烯（1），（5 - [R，9 - [R）-5,9-二dimethyloctadecane（2），和（5 - [R，9 - [R ）-5，9-二甲基十七烷（3）通过还原性消除二烷基化的甲苯磺酰基甲基异腈的甲苯磺酰基和异腈基团来完成雌性苹果除叶剂的性信息素成分。涉及的关键步骤是将TosMIC与1-碘2-甲基烷烃进行二烷基化，这是从Evan的手性助剂烷基化和随后的还原反应中衍生而来的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.093
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-methyl-undecan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到(2R)-1-iodo-2-methyl-undecane
  参考文献：
  名称：

  雌性苹果Leftminer的性信息素10,14-二甲基十八烷-1-烯，5,9-二甲基十八烷和5,9-二甲基十七烷的立体选择性合成

  摘要：

  的立体选择性合成（10 - [R，14 - [R）-10,14-dimethyloctadec -1-烯（1），（5 - [R，9 - [R）-5,9-二dimethyloctadecane（2），和（5 - [R，9 - [R ）-5，9-二甲基十七烷（3）通过还原性消除二烷基化的甲苯磺酰基甲基异腈的甲苯磺酰基和异腈基团来完成雌性苹果除叶剂的性信息素成分。涉及的关键步骤是将TosMIC与1-碘2-甲基烷烃进行二烷基化，这是从Evan的手性助剂烷基化和随后的还原反应中衍生而来的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.093

文献信息

• Stereoselective synthesis of 10,14-dimethyloctadec-1-ene, 5,9-dimethyloctadecane, and 5,9-dimethylheptadecane, the sex pheromones of female apple leafminer
  作者：Jhillu S. Yadav、Kamakolanu Uma Gayathri、Neetipalli Thrimurtulu、Attaluri R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.093

  日期：2009.4

  The stereoselective synthesis of (10R,14R)-10,14-dimethyloctadec-1-ene (1), (5R,9R)-5,9-dimethyloctadecane (2), and (5R,9R)-5,9-dimethylheptadecane (3) the sex pheromone components of female apple leafminer was accomplished by reductive elimination tosyl and isonitrile groups of dialkylated tosylmethyl isonitrile. The key steps involved were dialkylation of TosMIC with 1-iodo 2-methyl alkanes, which

  的立体选择性合成（10 - [R，14 - [R）-10,14-dimethyloctadec -1-烯（1），（5 - [R，9 - [R）-5,9-二dimethyloctadecane（2），和（5 - [R，9 - [R ）-5，9-二甲基十七烷（3）通过还原性消除二烷基化的甲苯磺酰基甲基异腈的甲苯磺酰基和异腈基团来完成雌性苹果除叶剂的性信息素成分。涉及的关键步骤是将TosMIC与1-碘2-甲基烷烃进行二烷基化，这是从Evan的手性助剂烷基化和随后的还原反应中衍生而来的。