N-({(4S,5R)-5-[(chloro)(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}diphenylmethyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide | 1400792-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-({(4S,5R)-5-[(chloro)(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}diphenylmethyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: N-[[(4S,5R)-5-[chloro(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-diphenylmethyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 1400792-74-6
• 化学式: C₃₂H₂₉ClF₃NO₄S
• 分子量: 616.101
• InChiKey: FKCQAAFFKBXICC-VSGBNLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-({(4S,5R)-5-[(chloro)(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}diphenylmethyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide 在 potassium carbonate 、 硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 N-[{(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(methylsulfanyl)(diphenyl)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl}(diphenyl)methyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新的C2和C1对称氮，氧，磷和硫衍生物和TADDOL类似物的制备和表征。第一部分

  摘要：

  所述氯醇4 - 6从TADDOLs衍生（= α，α，α' ，α' -tetraaryl -1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）来制备相应的硫烷基醇，醚，和胺（方案1和表1）。TADDOL以及它们的衍生物，二硫醇的模拟45 - 49，还合成。据报道该系列化合物的16所代表的晶体结构（图1。 - 3和方案2）。硫醇用于格利雅铜的铜催化对映选择性共轭添加环庚酮的最佳试剂（最高可达94：6）。从对映选择性反转的Si -addition与硫烷基醇重新-addition与烷氧基或二甲氨基硫醇（表4）。铜我-Thiolates，50 - 53，有可能在高达84％的收率（分离方案2），并显示出具有在气相中四核结构（通过ESI-MS），在溶液（CH 2氯2，THF;通过蒸汽渗透压法和NMR脉冲梯度扩散测量;表5），以及处于固态（方案2中的X射线晶体结构））。硫烷醇的Cu络合物50在空气中和弱酸水溶液中均稳定，并且是1

  DOI：

  10.1002/hlca.201200146
• 作为产物：
  描述：

  N-[[(4S,5R)-5-[diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-diphenylmethyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide 在 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-({(4S,5R)-5-[(chloro)(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}diphenylmethyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新的C2和C1对称氮，氧，磷和硫衍生物和TADDOL类似物的制备和表征。第一部分

  摘要：

  所述氯醇4 - 6从TADDOLs衍生（= α，α，α' ，α' -tetraaryl -1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）来制备相应的硫烷基醇，醚，和胺（方案1和表1）。TADDOL以及它们的衍生物，二硫醇的模拟45 - 49，还合成。据报道该系列化合物的16所代表的晶体结构（图1。 - 3和方案2）。硫醇用于格利雅铜的铜催化对映选择性共轭添加环庚酮的最佳试剂（最高可达94：6）。从对映选择性反转的Si -addition与硫烷基醇重新-addition与烷氧基或二甲氨基硫醇（表4）。铜我-Thiolates，50 - 53，有可能在高达84％的收率（分离方案2），并显示出具有在气相中四核结构（通过ESI-MS），在溶液（CH 2氯2，THF;通过蒸汽渗透压法和NMR脉冲梯度扩散测量;表5），以及处于固态（方案2中的X射线晶体结构））。硫烷醇的Cu络合物50在空气中和弱酸水溶液中均稳定，并且是1

  DOI：

  10.1002/hlca.201200146

文献信息

• Preparation and Characterization of New C2- and C1-Symmetric Nitrogen, Oxygen, Phosphorous, and Sulfur Derivatives and Analogs of TADDOL. Part I
  作者：Arkadius Pichota、Volker Gramlich、Albert K. Beck、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.201200146

  日期：2012.8

  from TADDOLs (=α,α,α′,α′‐tetraaryl‐1,3‐dioxolan‐4,5‐dimethanols) are used to prepare corresponding sulfanyl alcohols, ethers, and amines (Scheme 1 and Table 1). The dithiol analog of TADDOL and derivatives thereof, 45–49, were also synthesized. The crystal structures of 16 representatives of this series of compounds are reported (Figs. 1–3 and Scheme 2). The thiols were employed in Cu‐catalyzed enantioselective

  所述氯醇4 - 6从TADDOLs衍生（= α，α，α' ，α' -tetraaryl -1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）来制备相应的硫烷基醇，醚，和胺（方案1和表1）。TADDOL以及它们的衍生物，二硫醇的模拟45 - 49，还合成。据报道该系列化合物的16所代表的晶体结构（图1。 - 3和方案2）。硫醇用于格利雅铜的铜催化对映选择性共轭添加环庚酮的最佳试剂（最高可达94：6）。从对映选择性反转的Si -addition与硫烷基醇重新-addition与烷氧基或二甲氨基硫醇（表4）。铜我-Thiolates，50 - 53，有可能在高达84％的收率（分离方案2），并显示出具有在气相中四核结构（通过ESI-MS），在溶液（CH 2氯2，THF;通过蒸汽渗透压法和NMR脉冲梯度扩散测量;表5），以及处于固态（方案2中的X射线晶体结构））。硫烷醇的Cu络合物50在空气中和弱酸水溶液中均稳定，并且是1