trans-2-cyclohexene-1,4-diol | 41513-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-cyclohexene-1,4-diol
• 英文别名: trans-cyclohex-2-ene-1,4-diol；trans-1,4-Cyclohexenediol；(1S,4S)-cyclohex-2-ene-1,4-diol
• CAS: 41513-32-0
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: FDODVZVWGKVMBO-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-87 °C
• 沸点：
  173.66°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0353 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906199090
• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-cyclohexene-1,4-diol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 9-cyclohexanyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Application of the Mitsunobu-Type Condensation Reaction to the Synthesis of Phosphonate Derivatives of Cyclohexenyl and Cyclohexanyl Nucleosides

  摘要：

  1,4-trans-cyclohexanediol has been used as starting material for the synthesis of cyclohexenyl and cyclohexanyl nucleosides functionalized with a OCH2P(O)(OH)(2) moiety in a 1,4-cis relationship with the heterocyclic base. The methodology used is based on the Mitsunobu-type condensation of a conveniently functionalized alcohol with both purines and pyrimidines bases. In all cases (except for cytosine) the natural substituted derivative (N-9 for purines and N-1 for pyrimidines) were obtained as the major isomers. The N-1 cytosine derivative was thus obtained from its uracil analogue. Yields were higher when an allylic alcohol was used in the condensation. Far this reason, cyclohexanyl nucleosides were obtained from their cyclohexenyl analogues by reduction of the 2',3'-double bond. The phosphonomethoxy moiety was introduced prior to the coupling with the heterocyclic base to avoid protection or undesired alkylations of the bases during the derivatization of the 4'-alcohol function.

  DOI：

  10.1021/jo00111a010
• 作为产物：
  描述：

  3,4-环氧-1-环己烯 在 sodium perborate 、 水 、 sodium methylate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-2-cyclohexene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环氧化合物和氮丙啶的无金属硼化开环†

  摘要：

  朝vinylepoxides和vinylaziridines的borylative开环，由A合理的方法在原位形成的MeO - →双（频哪醇合）二硼加合物，已经研制成功。试剂中Bpin（sp 2）部分增强的亲核特性有助于S N 2'共轭B的加成，同时伴随着环氧化物和氮丙啶环的开放。反应以对多官能化（-OH或-NHTs）烯丙基硼酸酯的总化学选择性进行。理论计算已经确定来自与被激活的MeO乙烯基类基底的反应的过渡态-→双（频哪醇）二硼加合物，并提出了有机催化的硼基开环反应的合理机理。

  DOI：

  10.1039/c3ob41328d

文献信息

• Synthesis of<i>syn</i>and<i>anti</i>1,4-Diols by Copper-Catalyzed Boration of Allylic Epoxides
  作者：Mariola Tortosa

  DOI：10.1002/anie.201100613

  日期：2011.4.18

  Two sides of the same coin: Syn and anti 1,4‐diols have been synthesized through the regio‐ and diastereoselective CuI‐catalyzed boration of allylic epoxides (see scheme; pin=pinacolato, TES=triethylsilyl). In situ protection of the alcohol allows isolation of syn and anti 1,4‐silyloxyboronates. Monoprotected 1,4‐diols can be prepared by a one‐pot addition–protection–oxidation sequence.

  同一枚硬币的两面：通过区域和非对映选择性Cu I催化的烯丙基环氧化物硼酸化合成了顺式和反1,4-二醇（参见方案； pin = pinacolato，TES = triethylsilyl）。酒精的原位保护可以分离合成顺式和反式1,4-甲硅烷基氧硼酸酯。可以通过一锅加成-保护-氧化顺序来制备单保护的1,4-二醇。
• Reductive Difunctionalization of Aryl Alkenes with Sodium Metal and Reduction-Resistant Alkoxy-Substituted Electrophiles
  作者：Mizuki Fukazawa、Fumiya Takahashi、Keisuke Nogi、Takahiro Sasamori、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00490

  日期：2020.3.20

  A general method for alkali-metal-promoted reductive difunctionalization of alkenes has been developed by means of reduction-resistant alkoxy-substituted electrophiles. A series of 1,2-diboration and 1,2-dicarbofunctionalization products can be synthesized by employing trimethoxyborane and strained cyclic ethers such as oxirane and oxetane. In addition, unsymmetrical carbo- or thioborations have been

  已经通过抗还原性烷氧基取代的亲电试剂开发了用于碱金属促进的烯烃的还原性双官能化的通用方法。通过使用三甲氧基硼烷和张力环醚（如环氧乙烷和氧杂环丁烷）可以合成一系列的1,2-二硼酸酯化和1,2-二氨基官能化产物。另外，已经通过依次用三甲氧基硼烷和碳或硫亲电试剂处理来实现不对称的碳硼或硫硼酸酯化。
• New Therapeutic Agents
  申请人：Golding Bernard Thomas

  公开号：US20110224274A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  A compound of formula (I) or a compound of formula (II) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1-R7 and X are as defined in the description, and the use of these compounds in therapy, in particular in treating cancer or as an inhibitor of the interaction of the MDM2 protein with p53.

  式（I）的化合物或式（II）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1-R7和X如描述中所定义，并且这些化合物在治疗中的使用，特别是在治疗癌症或作为MDM2蛋白与p53相互作用的抑制剂。
• Ester der β-Carbolin-3-carbonsäure mit alizyklischen Alkoholen Synthese und Affinität zu Benzodiazepinrezeptoren
  作者：Klaus H. Geldsetzer、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19903230104

  日期：——

  Es wurden Ester der β‐Carbolin‐3‐carbonsäure mit alizyklischen Alkoholen dargestellt und deren Affinität zum Benzodiazepinrezeptor in Mäusehirn‐Membranen bestimmt. Dabei wiesen die Substanzen 3d,f und 4b auffallend hohe Affinitäten (<70 nmol) auf. Für 3f läßt sich dies auf den Benzodiazepin‐Anteil im Molekül zurückführen. 4b verhält sich im GABA‐Shift wie Invers‐Agonisten des Benzodiazepinrezeptors

  β-咔啉-3-羧酸酯是用脂环醇制备的，并测定了它们对小鼠脑膜中苯二氮卓受体的亲和力。物质 3d、f 和 4b 显示出惊人的高亲和力 (<70 nmol)。对于 3f，这可以归因于分子中的苯二氮卓含量。4b 在 GABA 转变中表现得像苯二氮卓受体的反向激动剂。报告了进一步的结构-亲和关系。
• Expanding the Scope of Biomass-Derived Chemicals through Tandem Reactions Based on Oxorhenium-Catalyzed Deoxydehydration
  作者：Mika Shiramizu、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201307564

  日期：2013.12.2

  New modes of DODH: Oxorhenium compounds act as deoxydehydration(DODH)/acid dual‐purpose catalysts to transform biomass‐derived diol substrates into a variety of commodity chemical precursors. The power of this approach is highlighted by a tandem [1,3]‐OH shift/DODH of 2‐ene‐1,4‐diols and 2,4‐diene‐1,6‐diols, and by a DODH/esterification sequence of sugar acids to unsaturated esters for the production

  DODH的新模式：氧化hen化合物充当脱氧脱水（DODH）/酸两用催化剂，将生物质衍生的二醇底物转化为多种商品化学前体。通过2-烯-1,4-二醇和2,4-二烯-1,6-二醇的串联[1,3] -OH移位/ DODH以及DODH /酯化序列突出了这种方法的优势糖酸到不饱和酯的合成，用于生产聚合物和增塑剂。