methyl (1S,4R,5S,9R,10S,13R,18R)-5,9-dimethyl-17-oxo-18-phenyl-19-oxapentacyclo[11.6.1.01,15.04,13.05,10]icos-15-ene-9-carboxylate | 1415021-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S,4R,5S,9R,10S,13R,18R)-5,9-dimethyl-17-oxo-18-phenyl-19-oxapentacyclo[11.6.1.01,15.04,13.05,10]icos-15-ene-9-carboxylate
• CAS: 1415021-49-6
• 化学式: C₂₉H₃₆O₄
• 分子量: 448.602
• InChiKey: ULUJTJQJNXZPCV-MXDQACNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甜叶菊甙元 在 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 methyl (1S,4R,5S,9R,10S,13R,18R)-5,9-dimethyl-17-oxo-18-phenyl-19-oxapentacyclo[11.6.1.01,15.04,13.05,10]icos-15-ene-9-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  经由周环反应融合的（异）甜菊醇衍生物

  摘要：

  最近，二萜类甜菊醇和异osteviol，分别是甜菊糖苷的糖苷配基及其重排产物，引起了越来越多的兴趣。它们的生物学特性促使许多科学家合成了大量的类似物。在这种信，我们提出三种新型（异）甜菊醇衍生物，其中的复合环结构的ent-贝壳杉烯和甜菊醇ent- beyerane异甜菊醇经由两个高度立体选择性的反应途径被扩展。对于甜菊醇，我们通过羰基烯反应扩展结构，然后以高收率形成内酯或a-3（2 H）-一。异osteviol转化为二烯，随后发生Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.006

文献信息

• Fused derivatives of (iso)steviol via pericyclic reactions
  作者：Nico Moons、Daan Goyens、Jeroen Jacobs、Luc Van Meervelt、Wim M. De Borggraeve、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.006

  日期：2012.12

  diterpenoids steviol and isosteviol, respectively the aglycone and its rearrangement product of the steviol glycosides, have gained a growing interest. Their biological properties have encouraged many scientists to synthesize a considerable amount of analogues. In this Letter, we present three novel (iso)steviol derivatives in which the complex ring structures of the ent-kaurene steviol and ent-beyerane

  最近，二萜类甜菊醇和异osteviol，分别是甜菊糖苷的糖苷配基及其重排产物，引起了越来越多的兴趣。它们的生物学特性促使许多科学家合成了大量的类似物。在这种信，我们提出三种新型（异）甜菊醇衍生物，其中的复合环结构的ent-贝壳杉烯和甜菊醇ent- beyerane异甜菊醇经由两个高度立体选择性的反应途径被扩展。对于甜菊醇，我们通过羰基烯反应扩展结构，然后以高收率形成内酯或a-3（2 H）-一。异osteviol转化为二烯，随后发生Diels-Alder反应。