(R)-tert-butyl 3-benzyl-2-oxo-3-(phenylsulfonyl)indoline-1-carboxylate | 1416330-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 3-benzyl-2-oxo-3-(phenylsulfonyl)indoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-(benzenesulfonyl)-3-benzyl-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1416330-53-4
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₅S
• 分子量: 463.554
• InChiKey: VRFLXFKLRPTGAO-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 3-benzyl-2-oxo-3-(phenylthio)indoline-1-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(R)-tert-butyl 3-benzyl-2-oxo-3-(phenylsulfonyl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic, Asymmetric Synthesis of 3-SulfenylatedN-Boc-Protected Oxindoles

  摘要：

  Sulfenylated oxindoles: The first asymmetric sulfenylation of N-Boc-protected oxindoles has been developed to provide products containing a tetrasubstituted stereogenic center in high to excellent yields (86-98 %) and, in most cases, excellent enantioselectivities (up to 96 % ee; see scheme).

  DOI：

  10.1002/chem.201201262

文献信息

• Preparation of 3-Sulfonylated 3,3-Disubstituted Oxindoles by the Addition of Sulfinate Salts to 3-Halooxindoles
  作者：Jian Zuo、Zhi-Jun Wu、Jian-Qiang Zhao、Ming-Qiang Zhou、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo502270a

  日期：2015.1.2

  An efficient method for the preparation of 3-sulfonylated 3,3-disubstituted oxindole derivatives has been developed. The protocol involves a base-catalyzed addition of sulfinate salts to 3-halooxindoles, affording a wide range of 3-sulfonylated 3,3-disubstituted oxindoles in good to excellent yields under mild conditions. A preliminary trial of asymmetric catalytic version was conducted and gave promising

  已经开发了制备3-磺酰化的3，3-二取代的羟吲哚衍生物的有效方法。该方案包括在3-卤代硫醇中催化亚磺酸盐的碱催化加成反应，在温和条件下以良好或优异的收率提供了多种3-磺酰化的3,3-二取代的羟吲哚。进行了不对称催化形式的初步试验，并给出了有希望的对映选择性。在质谱分析的帮助下，初步探索了该反应的机理。
• Organocatalytic, Asymmetric Synthesis of 3-Sulfenylated<i>N</i>-Boc-Protected Oxindoles
  作者：Chuan Wang、Xuena Yang、Charles C. J. Loh、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1002/chem.201201262

  日期：2012.9.10

  Sulfenylated oxindoles: The first asymmetric sulfenylation of N-Boc-protected oxindoles has been developed to provide products containing a tetrasubstituted stereogenic center in high to excellent yields (86-98 %) and, in most cases, excellent enantioselectivities (up to 96 % ee; see scheme).