(5S,8R)-8-(methoxymethoxy)octadec-9-yne-1,5-diol | 1609929-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,8R)-8-(methoxymethoxy)octadec-9-yne-1,5-diol
• CAS: 1609929-80-7
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄
• 分子量: 342.519
• InChiKey: UNVKRGIIVNPETI-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8R)-8-(methoxymethoxy)octadec-9-yne-1,5-diol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 二甲基硫 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-psiAβ
  参考文献：
  名称：

  psiAβ 的立体选择性全合成——来自构巢曲霉的产孢 Psi 因子

  摘要：

  psiAβ 是真菌构巢曲霉的孢子生成 psi 因子的立体选择性全合成，已从戊烷-1,5-二醇开始完成。该合成涉及对映选择性 Keck 烯丙基化、不对称炔基锌加成和 TEMPO-双（乙酰氧基）碘苯（BAIB）氧化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340834
• 作为产物：
  描述：

  5-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]戊-1-醇 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯酚 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (5S,8R)-8-(methoxymethoxy)octadec-9-yne-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  psiAβ 的立体选择性全合成——来自构巢曲霉的产孢 Psi 因子

  摘要：

  psiAβ 是真菌构巢曲霉的孢子生成 psi 因子的立体选择性全合成，已从戊烷-1,5-二醇开始完成。该合成涉及对映选择性 Keck 烯丙基化、不对称炔基锌加成和 TEMPO-双（乙酰氧基）碘苯（BAIB）氧化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340834

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of psiAβ – A Sporogenic Psi Factor from Aspergillus nidulans
  作者：Biswanath Das、Parigi Reddy、Maram Lingaiah

  DOI：10.1055/s-0033-1340834

  日期：——

  The stereoselective total synthesis of psiAβ, a sporo­genic psi factor of the fungus Aspergillus nidulans, has been accomplished starting from pentane-1,5-diol. The synthesis involves an enantioselective Keck allylation, an asymmetric alkynylzinc addition, and a TEMPO–bis(acetoxy)iodobenzene (BAIB) oxidation as the key steps.

  psiAβ 是真菌构巢曲霉的孢子生成 psi 因子的立体选择性全合成，已从戊烷-1,5-二醇开始完成。该合成涉及对映选择性 Keck 烯丙基化、不对称炔基锌加成和 TEMPO-双（乙酰氧基）碘苯（BAIB）氧化作为关键步骤。