2-(4-Methoxyphenyl)-1-methyl-5-(3-nitrophenyl)-3-(4-nitrophenyl)imidazol-1-ium-4-thiolate | 1602766-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Methoxyphenyl)-1-methyl-5-(3-nitrophenyl)-3-(4-nitrophenyl)imidazol-1-ium-4-thiolate
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-5-(3-nitrophenyl)-3-(4-nitrophenyl)imidazol-1-ium-4-thiolate
• CAS: 1602766-99-3
• 化学式: C₂₃H₁₈N₄O₅S
• 分子量: 462.486
• InChiKey: HEZGZCPNXBHCFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,3-oxazolium-5-olate 、 异硫代氰基4-硝基苯酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以48%的产率得到2-(4-Methoxyphenyl)-1-methyl-5-(3-nitrophenyl)-3-(4-nitrophenyl)imidazol-1-ium-4-thiolate
  参考文献：
  名称：

  MünchnoneCycloadditions逐步形成1,3-Diazolium-4-thiolates：非线性光学的有希望的候选人

  摘要：

  据报道，通过氰基人与异硫氰酸芳基酯的[3 + 2]环加成反应，可以改善中离子杂环1,3-重氮-4-硫唑鎓盐的制备方法。该过程具有高或完全的区域选择性，并且在DMF中的微波加热下观察到快速而干净的转变。DFT计算支持该环加成优选通过逐步机制进行。给定导致推挽系统的中离子环周围的图案替换，理论估计会预测某些情况下的超极化能力，这是表现出非线性光学响应的​​典型分子。

  DOI：

  10.1021/jo500349g

文献信息

• Stepwise Formation of 1,3-Diazolium-4-thiolates by Münchnone Cycloadditions: Promising Candidates for Nonlinear Optics
  作者：David Cantillo、Martín Ávalos、Reyes Babiano、Pedro Cintas、José L. Jiménez、Mark E. Light、Juan C. Palacios、Rocío Porro

  DOI：10.1021/jo500349g

  日期：2014.5.2

  tes by [3 + 2] cycloadditions of münchnones with aryl isothiocyanates is reported. The process takes place with high or complete regioselectivity, and fast and clean transformations are observed under microwave heating in DMF. DFT calculations support that this cycloaddition proceeds preferably through a stepwise mechanism. Given the pattern substitution around the mesoionic ring resulting in a push–pull

  据报道，通过氰基人与异硫氰酸芳基酯的[3 + 2]环加成反应，可以改善中离子杂环1,3-重氮-4-硫唑鎓盐的制备方法。该过程具有高或完全的区域选择性，并且在DMF中的微波加热下观察到快速而干净的转变。DFT计算支持该环加成优选通过逐步机制进行。给定导致推挽系统的中离子环周围的图案替换，理论估计会预测某些情况下的超极化能力，这是表现出非线性光学响应的​​典型分子。