Butyric acid (1aR,1bS,4aR,7aS,7bR,8S,9aS)-4a,7b-dihydroxy-1,1,6,8-tetramethyl-5,9-dioxo-3-trityloxymethyl-1,1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9-decahydro-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-9a-yl ester | 325781-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Butyric acid (1aR,1bS,4aR,7aS,7bR,8S,9aS)-4a,7b-dihydroxy-1,1,6,8-tetramethyl-5,9-dioxo-3-trityloxymethyl-1,1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9-decahydro-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-9a-yl ester
• CAS: 325781-10-0
• 化学式: C₄₃H₄₆O₇
• 分子量: 674.834
• InChiKey: MFDOSGVLUGAGHH-BRUOOTOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  110.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butyric acid (1aR,1bS,4aR,7aS,7bR,8S,9aS)-4a,7b-dihydroxy-1,1,6,8-tetramethyl-5,9-dioxo-3-trityloxymethyl-1,1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9-decahydro-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-9a-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Butyric acid (1aR,1bS,4aR,5S,7aS,7bS,8R,9S,9aS)-4a,5,7b,9-tetrahydroxy-1,1,6,8-tetramethyl-3-trityloxymethyl-1,1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9-decahydro-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-9a-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Tumor-promoting Activities of 12-Epi-phorbol-12,13-dibutyrate

  摘要：

  12-表-佛波醇-12,13-二丁酸酯（1），即最常用佛波酯探针，佛波醇-12,13-二丁酸酯（PDBu）的C12差向异构体，已通过9步反应从佛波醇合成，旨在研究结构对促肿瘤活性的要求。化合物1显示出与体内促肿瘤相关的体外生物活性弱约100倍，包括诱导EB病毒早期抗原（EBV-EA）、诱导超氧化物（O2-）生成以及与蛋白激酶C（PKC）调控域替代肽结合的能力。结果表明，佛波醇骨架上12位的β立体化学对于最佳活性至关重要。化合物1对每个PKC C1结构域的结合选择性与PDBu几乎相同。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.2429
• 作为产物：
  描述：

  phorbol 20-trityl 在 sodium acetate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Butyric acid (1aR,1bS,4aR,7aS,7bR,8S,9aS)-4a,7b-dihydroxy-1,1,6,8-tetramethyl-5,9-dioxo-3-trityloxymethyl-1,1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9-decahydro-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-9a-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Tumor-promoting Activities of 12-Epi-phorbol-12,13-dibutyrate

  摘要：

  12-表-佛波醇-12,13-二丁酸酯（1），即最常用佛波酯探针，佛波醇-12,13-二丁酸酯（PDBu）的C12差向异构体，已通过9步反应从佛波醇合成，旨在研究结构对促肿瘤活性的要求。化合物1显示出与体内促肿瘤相关的体外生物活性弱约100倍，包括诱导EB病毒早期抗原（EBV-EA）、诱导超氧化物（O2-）生成以及与蛋白激酶C（PKC）调控域替代肽结合的能力。结果表明，佛波醇骨架上12位的β立体化学对于最佳活性至关重要。化合物1对每个PKC C1结构域的结合选择性与PDBu几乎相同。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.2429