(2R,3R,4S,5S)-4-<(1S)-1-<(benzyloxy)methyl>ethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-vinyltetrahydrofuran | 119274-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-4-<(1S)-1-<(benzyloxy)methyl>ethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-vinyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-4-{(1S)-1-[(benzyloxy)methyl]ethyl}-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-[(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl]-4-vinyltetrahydrofuran
• CAS: 119274-26-9；119365-49-0
• 化学式: C₂₄H₃₄O₆
• 分子量: 418.53
• InChiKey: XCHZHGUIJFFELS-NMAVGURCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-4-<(1S)-1-<(benzyloxy)methyl>ethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-vinyltetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal 、 molecular sieve 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 jones reagent 、 三甲基溴硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 草酸 、 乙酸酐 、 镍 、 sodium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (2S,3S,4S)-4-acetoxy-4-hydroxy-2-<(1R)-1-hydroxyethyl>-2,3-dimethylbutanoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-acetomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80138-c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-4-<(1S)-1-(ethoxycarbonyl)ethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-vinyltetrahydrofuran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-4-<(1S)-1-<(benzyloxy)methyl>ethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Claisen rearrangement of (Z)-3-deoxy-3-C-[(hydroxymethyl)methylene]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-.alpha.-D-ribo-hexofuranose with triethyl orthopropionate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a051