phenyl [(1S,2S,3R,4S)-2,3-dihydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonate | 220049-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: phenyl [(1S,2S,3R,4S)-2,3-dihydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonate
• CAS: 220049-47-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅S
• 分子量: 326.414
• InChiKey: NVXPUFODJNRSFY-IXYNUQLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl [(1S,2S,3R,4S)-2,3-dihydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonate 在 diethylzinc 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 [(1S,2S,4R,6R,7S)-10,10-Dimethyl-4-((1R,2R)-2-propyl-cyclopropyl)-3,5-dioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-1-yl]-methanesulfonic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective cyclopropanation of α,β-unsaturated acetals of a novel camphor-derived chiral auxiliary

  摘要：

  与苯基2,3-二羟基博尔纳烷-10-磺酸盐反应的特定α,β-不饱和醛生成的缩醛经历了高于99%的立体选择性（>99% de）西蒙斯-史密斯环丙烷化反应。

  DOI：

  10.1039/a806867d
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl)methane sulfonic acid phenyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 硒脲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 phenyl [(1S,2S,3R,4S)-2,3-dihydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective cyclopropanation of α,β-unsaturated acetals of a novel camphor-derived chiral auxiliary

  摘要：

  与苯基2,3-二羟基博尔纳烷-10-磺酸盐反应的特定α,β-不饱和醛生成的缩醛经历了高于99%的立体选择性（>99% de）西蒙斯-史密斯环丙烷化反应。

  DOI：

  10.1039/a806867d