(E)-2-[3-trimethylsilyl)-1-propenyl]-1-cyclohexanol | 81634-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-[3-trimethylsilyl)-1-propenyl]-1-cyclohexanol
• 英文别名: (1S,2R)-2-[(E)-3-trimethylsilylprop-1-enyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 81634-68-6；131483-91-5
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: IXNIQVOODSIUQV-OWVOXGNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[3-trimethylsilyl)-1-propenyl]-1-cyclohexanol 、 乙酸酐 、 吡啶 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NISHIYAMA, HISAO;NARIMATSU, SHINZO;ITOH, KENJI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 52, 5289-5292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 15-冠醚-5 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (E)-2-[3-trimethylsilyl)-1-propenyl]-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of vinylcyclopropanes from epoxides

  摘要：

  Ring-opening of epoxides 1 by heteroatom-substituted allyl anions 2 occurs with high regioselectivity. In situ tosylation of the resulting alkoxides 3 or tosylation of the corresponding alcohols 4 yields 4-pentenyl tosylates 5. Anion generation by deprotonation or desilylation gives vinylcyclopropanes 9 by an S(Ni) process. The approach allows annulation of vinylcyclopropanes onto existing five- and six-membered rings and synthesis of vinylcyclopropanes with functionality on the olefin.

  DOI：

  10.1021/jo00002a043

文献信息

• Lewis acid supported reactions of 1,3-bis(silyl)allyl compounds with epoxides — inter- and intramolecular versions
  作者：Anette Nowak、Oliver Bolte、Ernst Schaumann

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10675-x

  日期：1998.2

  Easily available 1,3-bis(silyl)allyl compounds react with epoxides under Lewis acid catalysis to give interesting synthetic building blocks. The course of reaction depends on the stabilization of cationic intermediates by the silicon beta-effect. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.