3-iodo-1-methyl-2-naphthol | 1415504-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-iodo-1-methyl-2-naphthol
• 英文别名: 3-iodo-1-methylnaphthalen-2-ol
• CAS: 1415504-92-5
• 化学式: C₁₁H₉IO
• 分子量: 284.096
• InChiKey: RSIIXQXVMUXTEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-1-methyl-2-naphthol 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 2,4-二硝基苯基羟胺 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以45%的产率得到C₁₁H₁₀INO
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的2-萘胺脱芳香化反应

  摘要：

  实现了2-萘酚的直接胺脱芳香化。在存在1mol％的Rh 2（esp）2和3当量的O-（2,4-二硝基苯基）羟胺（DPH）作为易得的胺化试剂的情况下，2-萘酚的反应提供了未保护的α-氨基-β-萘酮在温和的反应条件下收率很好。条件与克级反应相容，并且产物可以经历多种转化。

  DOI：

  10.1039/c8ob02592d
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-iodo-1-methyl-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Dioxygen-Driven C–C Bond Formation: Oxidative Dearomatization of 2-Naphthols with Construction of a Chiral Quaternary Stereocenter

  摘要：

  Iron(salan) complex 1 was found to catalyze the oxidative dearomatization of 1-substituted 2-naphthols with the formation of an all-carbon quaternary stereocenter in air in the presence of nitroalkanes, to afford the corresponding cyclic enones with high enantioselectivity of 88-96% ee.

  DOI：

  10.1021/ja310203c

文献信息

• Visible‐Light‐Promoted Dearomative Fluoroalkylation of β‐Naphthols through Intermolecular Charge Transfer
  作者：Quanping Guo、Mengran Wang、Hong Liu、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1002/anie.201800767

  日期：2018.4.16

  The first visible‐light‐promoted dearomative fluoroalkylation of β‐naphthols was realized without the assistance of any transition‐metal catalysts or external photosensitizers. Inexpensive fluoroalkyl iodides were directly used as efficient fluoroalkylation reagents under very mild reaction conditions. The scope of this process was found to be general and broad, and both trifluoromethyl and perfluoroalkyl

  在没有任何过渡金属催化剂或外部光敏剂的帮助下，实现了第一个由可见光促进的β-萘酚脱芳基氟烷基化反应。廉价的氟代烷基碘化物在非常温和的反应条件下直接用作有效的氟代烷基化试剂。发现该方法的范围是一般性的，范围很广，三氟甲基和全氟烷基（-C 4 F 9，-C 6 F 13和-C 8 F 17）以极高的收益进行安装。初步的机理研究表明，在无光催化剂的情况下，萘甲酸酯-氟代烷基碘的电子供体-受体（EDA）复合物中可见光促进了分子间的电荷转移。
• Iron(II) Chloride-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction for Dearomative Amination of β-Naphthols with Aryl Azides
  作者：Dun-Qi Wu、Zhen-Yu Guan、Yi Peng、Jian Sun、Cheng Zhong、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1002/adsc.201800810

  日期：2018.12.21

  nitrogen‐containing quaternary carbon center catalyzed by cheap and readily available iron salt FeCl2, and affords a series of α‐amino‐β‐naphthalenones in good to excellent yields under simple and mild reaction conditions. Preliminary experimental and computational studies suggest that the reaction is probably initiated by iron‐iminyl diradical and followed by intramolecular hydrogen transfer to generate iron‐aminyl

  描述了Fe催化的β-萘酚与芳基叠氮化物的脱芳香胺化反应的第一个例子。该方法构建了由廉价且容易获得的铁盐FeCl 2催化的含氮季碳中心，并在简单和温和的反应条件下以良好或优异的收率提供了一系列α-氨基-β-萘烯。初步的实验和计算研究表明，该反应可能是由亚氨基铁基自由基引发的，然后是分子内氢转移生成氨铁基自由基，最后是分子内自由基结合反应。
• Application of a CC Bond-Forming Conjugate Addition Reaction in Asymmetric Dearomatization of β-Naphthols
  作者：Dongxu Yang、Linqing Wang、Ming Kai、Dan Li、Xiaojun Yao、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201503056

  日期：2015.8.10

  conjugate reaction was successfully applied to the enantioselective dearomatization of β‐naphthols. A C(sp2)C(sp3) bond is formed by using propargylic ketones as reactive partners. Good to excellent Z/E ratios and ee values were obtained by employing an in situ generated magnesium catalyst. Further transformations of the Z‐configured CC double bond in the products were achieved under mild reaction conditions

  AC  C键形成共轭反应成功地应用于β萘酚的对映选择性脱芳构化。AC（sp2）C（sp3）键是通过使用炔丙基酮作为反应伙伴而形成的。 通过使用原位生成的镁催化剂获得了良好的Z / E 比和ee值。在温和的反应条件下，产物中Z构型的CC双键进一步转化。此外，通过计算化学探索了这种镁催化的脱芳香化反应的立体控制元素。
• Catalytic Regiodivergent Dearomatization Reaction of Nitrosocarbonyl Intermediates with β-Naphthols
  作者：Sumitava Mallik、Vinod Bhajammanavar、Arka Probha Mukherjee、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00628

  日期：2019.4.5

  reported. In the presence of quinidine catalyst, their reactions with α-unsubstituted β-naphthols proceeded through the N-center to furnish α-imino-β-naphthalenones in high yields. Upon exposure to α-substituted β-naphthols in the presence of copper catalyst, an alteration of regioselectivity was observed to produce α-aminoxylation products. The reaction is scalable, tolerates a wide spectrum of functional

  据报道，亚硝基羰基在β-萘酚的氧化脱芳香化中具有不同的反应性。在奎尼丁催化剂的存在下，它们与α-未取代的β-萘酚的反应通过N-中心进行，以高产率提供α-亚氨基-β-萘烯酮。在铜催化剂存在下暴露于α-取代的β-萘酚后，观察到区域选择性的变化产生α-氨基木糖基化产物。该反应是可扩展的，可耐受各种官能团，并且代表了α-未取代的β-萘酚脱芳香化的罕见例子。
• Direct Asymmetric Dearomatization of 2-Naphthols by Scandium-Catalyzed Electrophilic Amination
  作者：Jiang Nan、Jingjing Liu、Huayu Zheng、Zhijun Zuo、Lei Hou、Huaiming Hu、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201409565

  日期：2015.2.16

  Catalytic asymmetric aminative dearomatization of 1‐substituted 2‐naphthols was successfully implemented with electrophilic azodicarboxylates under the catalysis of chiral ScIII/pybox complexes. This intermolecular reaction represents a hitherto unknown enantioselective CN bond‐forming process through direct dearomatization of phenolic compounds to generate chiral nitrogen‐containing quaternary carbon

  在手性Sc III / pybox配合物的催化下，亲电的偶氮二羧酸酯成功地实现了1-取代的2-萘酚的催化不对称胺化脱芳香化反应。这种分子间反应是通过酚类化合物直接脱芳香化反应生成手性含氮季碳立体中心而形成的迄今未知的对映选择性CN键形成过程。