Dimethyl 6,6-dimethyl-5-oxobicyclo<2.2.2>oct-2-ene-2,3-dicarboxylate | 76679-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Dimethyl 6,6-dimethyl-5-oxobicyclo<2.2.2>oct-2-ene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 5,6-dicarbomethoxy-3,3-dimethylbicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-one；5,6-dicarbomethoxy-3,3-dimethylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one；dimethyl 6,6-dimethyl-5-oxobicyclo[2.2.2]oct-7-ene-7,8-dicarboxylate
• CAS: 76679-79-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: ASMITKMTHSIPNM-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 6,6-dimethyl-5-oxobicyclo<2.2.2>oct-2-ene-2,3-dicarboxylate 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 mercury(II) sulfate 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 1-carbomethoxy-exo-3-(1-oxoethyl)-4,4-exo-8-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  双环戊二烯倍半萜。双环[2.2.2]辛烯酮的光重排合成雪松类倍半萜

  摘要：

  （±）-exo -2,6,6-三甲基三环[5.3.1.0 1,5 ]十一烷-8,10-二酮（11）是由二甲基6,6-二甲基-5-氧代双环[2.2.2]合成的辛基-7-烯二羧酸酯（17）。由于先前已经将11转化为该化合物，所以这构成了西多（3）的新合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80006-3
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 在 氢气 、 铂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Dimethyl 6,6-dimethyl-5-oxobicyclo<2.2.2>oct-2-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环戊二烯倍半萜。双环[2.2.2]辛烯酮的光重排合成雪松类倍半萜

  摘要：

  （±）-exo -2,6,6-三甲基三环[5.3.1.0 1,5 ]十一烷-8,10-二酮（11）是由二甲基6,6-二甲基-5-氧代双环[2.2.2]合成的辛基-7-烯二羧酸酯（17）。由于先前已经将11转化为该化合物，所以这构成了西多（3）的新合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80006-3

文献信息

• Cedrenoid sesquiterpenes. Synthesis of the (±) Stork–Clarke β-diketone
  作者：Kenneth E. Stevens、Peter Yates

  DOI：10.1039/c39800000990

  日期：——

  (±)-2β,6,6-Trimethyltricyclo[5.3.1.0]undecane-8,10-dione (6) has been synthesized from dimethyl 6,6-dimethyl-5-oxobicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2,3-dicarboxylate (8).

  （±）-2 β，6,6- Trimethyltricyclo [5.3.1.0]十一烷-8,10-二酮（6）已经从二甲基-6,6-二甲基-5-氧代双环合成[2.2.2]辛-2-烯-2，3-二羧酸酯（8）。
• Yates, Peter; Stevens, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4401 - 4410
  作者：Yates, Peter、Stevens

  DOI：——

  日期：——