ethyl (2E,6E,10R,11R)-2,6,10-trimethyl-10,11-epoxy-12-hydroxy-2,6-dodecadienoate | 1049699-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2E,6E,10R,11R)-2,6,10-trimethyl-10,11-epoxy-12-hydroxy-2,6-dodecadienoate
• 英文别名: (2E,6E)-ethyl 9-((2R,3R)-3-(hydroxymethyl)-2-methyloxiran-2-yl)-2,6-dimethylnona-2,6-dienoate
• CAS: 1049699-24-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: MHVZQXYLVUPTSX-VYMGPQBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,6E,10R,11R)-2,6,10-trimethyl-10,11-epoxy-12-hydroxy-2,6-dodecadienoate 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到ethyl (2E,6E,10R,11R)-12-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,6,10-trimethyl-10,11-epoxy-2,6-dodecadienoate
  参考文献：
  名称：

  A Cascade Cyclization Route to Adjacent Bistetrahydrofurans from Chiral Triepoxyfarnesyl Bromides

  摘要：

  A number of isomeric bistetrahydrofuran analogues were prepared from triepoxy farnesyl bromides by a zinc-initiated reduction-elimination and in situ Lewis acid-promoted cascade cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo801188w
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,6E,10E)-2,6,10-trimethyl-12-hydroxy-2,6,10-dodecatrienoate 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以83%的产率得到ethyl (2E,6E,10R,11R)-2,6,10-trimethyl-10,11-epoxy-12-hydroxy-2,6-dodecadienoate
  参考文献：
  名称：

  A Cascade Cyclization Route to Adjacent Bistetrahydrofurans from Chiral Triepoxyfarnesyl Bromides

  摘要：

  A number of isomeric bistetrahydrofuran analogues were prepared from triepoxy farnesyl bromides by a zinc-initiated reduction-elimination and in situ Lewis acid-promoted cascade cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo801188w

文献信息

• Tungsten-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Allylic and Homoallylic Alcohols with Hydrogen Peroxide
  作者：Chuan Wang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja411379e

  日期：2014.1.29

  A simple, efficient, and environmentally friendly asymmetric epoxidation of primary, secondary, tertiary allylic, and homoallylic alcohols has been accomplished. This process was promoted by a tungsten–bishydroxamic acid complex at room temperature with the use of aqueous 30% H2O2 as oxidant, yielding the products in 84–98% ee.

  伯、仲、叔烯丙醇和高烯丙醇的简单、高效和环境友好的不对称环氧化已经完成。该过程在室温下由钨-双异羟肟酸配合物促进，使用 30% H2O2 水溶液作为氧化剂，产生 84-98% ee 的产物。