(1R,2E,6E)-8-(benzyloxy)-2,6-dimethyl(1-2H1)octa-2,6-dien-1-ol | 124895-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2E,6E)-8-(benzyloxy)-2,6-dimethyl(1-2H1)octa-2,6-dien-1-ol
• CAS: 124895-34-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 261.368
• InChiKey: IQHBZERKKUKHDQ-BVDPPFFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-莰烷酰氯 、 (1R,2E,6E)-8-(benzyloxy)-2,6-dimethyl(1-2H1)octa-2,6-dien-1-ol 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以91.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  细胞色素P-450催化的香叶醇烯丙基氧化。，继续保留配置† ‡

  摘要：

  所述geraniols的温育（[R ）- （8- 2 ħ 1）[8- 3 ħ 1 ] - 1和（小号） - （8- 2 ħ 1）[8- 3 ħ 1 ] - 1与微粒体细胞色素P- 450浴 来自亚热带植物长春花（L.）G。DON导致手性8- hydroxygeraniols（形成小号） - （8- 2 ħ 1）[8- 3 ħ 1 ] - 2和（- [R ）- （8- 2 ħ1）[8- 3 H 1 ] -2。它们的绝对构型被分配的基础上，1 H-去耦3相应dicamphanates的H-NMR谱（小号） - （8- 2 ħ 1）[8- 3 ħ 1 ] - 9和（- [R ）- （8- - 2 ħ 1）[8- 3 ħ 1 ] - 9，它的结构被建立相对于合成的参考样本。结果清楚地表明在1的烯丙基氧化过程中构型得以保留。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720227
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2E,6E)-8-(benzyloxy)-2,6-dimethyl(1-2H1)octa-2,6-dien-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1R,2E,6E)-8-(benzyloxy)-2,6-dimethyl(1-2H1)octa-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞色素P-450催化的香叶醇烯丙基氧化。，继续保留配置† ‡

  摘要：

  所述geraniols的温育（[R ）- （8- 2 ħ 1）[8- 3 ħ 1 ] - 1和（小号） - （8- 2 ħ 1）[8- 3 ħ 1 ] - 1与微粒体细胞色素P- 450浴 来自亚热带植物长春花（L.）G。DON导致手性8- hydroxygeraniols（形成小号） - （8- 2 ħ 1）[8- 3 ħ 1 ] - 2和（- [R ）- （8- 2 ħ1）[8- 3 H 1 ] -2。它们的绝对构型被分配的基础上，1 H-去耦3相应dicamphanates的H-NMR谱（小号） - （8- 2 ħ 1）[8- 3 ħ 1 ] - 9和（- [R ）- （8- - 2 ħ 1）[8- 3 ħ 1 ] - 9，它的结构被建立相对于合成的参考样本。结果清楚地表明在1的烯丙基氧化过程中构型得以保留。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720227