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西他沙星水合物 | 163253-37-0

中文名称
西他沙星水合物
中文别名
西他沙星
英文名称
Sitafloxacin hydrate
英文别名
7-[(7S)-7-amino-5-azaspiro[2.4]heptan-5-yl]-8-chloro-6-fluoro-1-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropyl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid;hydrate
西他沙星水合物化学式
CAS
163253-37-0;163253-35-8
化学式
C19H20ClF2N3O4
mdl
——
分子量
427.8
InChiKey
ANCJYRJLOUSQBW-JJZGMWGRSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    145-147°C (dec.)
  • 比旋光度:
    589 -199.9°
  • 溶解度:
    可溶于水基(轻微)、DMSO(轻微)、甲醇(非常轻微,加热)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.88
  • 重原子数:
    29
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.47
  • 拓扑面积:
    87.9
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    9

SDS

SDS:45ada1d2ee90010674f0947d79787104
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制备方法与用途

西他沙星是一种喹诺酮类广谱抗菌药,由日本第一制药三共株式会社研发成功,因分子结构中含有一个顺式氟环丙胺基团,而具有良好的药代动力学特性,并可以减轻不良反应,其体外抗菌活性较大多数同类药物明显增强。口服片剂和细粒剂已于2008年6月在日本首次上市,用于治疗严重难治性感染性疾病。注射剂型正由日本第一制药公司在日本进行III期临床试验,用于治疗细菌感染。注射剂型在美国和欧洲进行II期临床试验。片剂在美国进行III期临床试验,在欧洲进行II期临床试验。尽管该化合物本身并没有抗真菌活性,但可以增强现有抗真菌药物的活性,因此在治疗真菌感染方面也有潜力。动物毒性研究表明该化合物没有其他4-喹诺酮类药物所常见的中枢神经系统不良反应。临床试验表明西他沙星可以用于尿路感染、呼吸道感染和皮肤软组织感染的治疗,但目前尚无比较研究数据。
西他沙星具有广谱抗菌作用,对革兰阴性菌抗菌活性显著,活性要强于环丙沙星和氧氟沙星,同时对革兰阳性菌(耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林表皮葡萄球菌)、厌氧菌(包括脆弱类杆菌)以及支原体、衣原体等具有较强的抗菌活性,对许多临床常见耐氟喹诺酮类菌株也具有良好杀菌作用。本品口服吸收好、生物利用率大于70%,组织分布广,在中枢神经系统外的多种组织中的药物浓度均高于血清药物浓度,因此,本品有望成为治疗呼吸道、泌尿生殖道、腹腔以及皮肤软组织等单一或混合细菌感染的重要药物。在一项研究中,对于超过5000种临床分离菌株中的大多数革兰氏阴性菌,西他沙星的活性要强于环丙沙星和氧氟沙星。西他沙星对肺炎链球菌、S.pyogenes、甲氧西林或喹诺酮敏感或耐药性金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、粪肠球菌、假单胞菌、Xanthomonas maltophilia、流感嗜血杆菌、Neisseria gonorrhoeae和Bacteroides fragilis菌的活性要强于司帕沙星(sparfloxacin)、氟罗沙星(fleroxacin)和氧氟沙星(MIC90:0.006-3.13μg/ml)。西他沙星是其中对肠内杆菌科活性最强的化合物。西他沙星对莫拉卡他菌(MIC90=0.025μg/ml和醋酸钙不动杆菌(Acinetobacter calcoaceticus,MIC90=0.39μg/ml)的活性和司帕沙星相当。环丙沙星和妥舒沙星(tosufloxacin)对产酸克雷伯氏菌(K.oxytoca)的活性和西他沙星相当,环丙沙星对奇异变形杆菌(Proteus mirabilis)的活性和西他沙星相当。对于其他检测的菌株,西他沙星的活性都要强于上述抗生素(包括洛美沙星)。健康志愿者单次口服西他沙星25-200mg,Cmax值以剂量依赖的方式提高,范围为0.29-1.86μ g/ml,AUC值的范围为1.52-12.03μg/ml×h。在禁食情况下,t1/2β为4.40-5.02h;VdSS为1.46- 1.96L/kg;tmax为1.0-1.3h;CL为285-328 ml/min。48小时尿回收率为给药剂量的69-74%,粪便排出只占3%。给药剂量为100mg情况下,血清蛋白结合率大约为50%。多次给药并不会明显影响药代动力学,表明西他沙星不易出现蓄积现象。西他沙星主要代谢产物是葡萄糖苷酯衍生物,约占大鼠血清药量的30-38%,尿中药量的5-12%。Sitafloxacin Hydrate (DU-6859a)是新一代口服的广谱喹诺酮类抗生素。

文献信息

  • [EN] POLYMERIC HYPERBRANCHED CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS POLYMÉRIQUES HYPERBRANCHÉS
    申请人:ASCENDIS PHARMA AS
    公开号:WO2013024048A1
    公开(公告)日:2013-02-21
    The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I),wherein POL is a polymeric moiety,each Hyp is independently a hyperbranched moiety,each moiety SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, m is 0 or 1, each n is independently an integer from 2 to 200 and each x is independently 0 or 1. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water- soluble carrier-linked prodrugs and methods of treatment.
    本发明涉及溶性载体连接的前药,其化学式为(I),其中POL是聚合物基团,每个Hyp是独立的超支化基团,每个基团SP是独立的间隔基团,每个L是独立的可逆前药连接基团,m为0或1,每个n是独立的整数,范围从2到200,每个x是独立的0或1。此外,还涉及包含所述溶性载体连接的前药的药物组合物和治疗方法。
  • [EN] HIGH-LOADING WATER-SOLUBLE CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS HYDROSOLUBLES DE FORTE CHARGE
    申请人:ASCENDIS PHARMA AS
    公开号:WO2013024047A1
    公开(公告)日:2013-02-21
    The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I), wherein B, A and Hyp form the carrier, B is a branching core, each A is independently a poly(ethylene glycol)-based polymeric chain, each Hyp is independently a branched moiety, each SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, each D is independendly a biologically active moiety, each x is independently 0 or 1, each m is independently an integer of from 2 to 64, n is an integer from 3 to 32; or the pharmaceutically acceptable salt thereof. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water-soluble carrier-linked prodrugs, their use asmedicament or diagnostic, and methods of treatment.
    本发明涉及溶性载体连接的前药,其化学式为(I),其中B、A和Hyp形成载体,B是一个分支核心,每个A独立地是一条聚乙二醇基聚合链,每个Hyp独立地是一个分支基团,每个SP独立地是一个间隔基团,每个L独立地是一个可逆前药连接基团,每个D独立地是一个生物活性基团,每个x独立地为0或1,每个m独立地是从2到64的整数,n是从3到32的整数;或其药学上可接受的盐。进一步涉及包括所述溶性载体连接的前药的药物组合物,其用作药物或诊断,以及治疗方法。
  • [EN] RELEASABLE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS LIBÉRABLES
    申请人:QUIAPEG PHARMACEUTICALS AB
    公开号:WO2018163131A1
    公开(公告)日:2018-09-13
    The present application provides compounds of Formula (B), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein D is a residue of a biologically active drug, which underdo hydrolysis under physiological conditions to release the biologically active drug and which are useful in the treatment of disorders that could be beneficially treated with the drug.
    本申请提供了化合物的公式(B),或其药用盐,其中D是生物活性药物的残留物,在生理条件下经过解释放出生物活性药物,并且对可能受益于该药物治疗的疾病具有用处。
  • [EN] PROTEIN CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À UN EXCIPIENT PROTÉIQUE
    申请人:ASCENDIS PHARMA AS
    公开号:WO2013024049A1
    公开(公告)日:2013-02-21
    The present invention relates to water-soluble protein carrier- linked prodrugs wherein the protein carrier comprises an amino acid sequence consisting of at least 100 amino acid residues forming random coil conformation and comprising alanine, serine and proline residues. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water-soluble protein carrier- linked prodrugs, their use as a medicament as well as methods of treatment and administration.
    本发明涉及溶性蛋白载体连接的前药,其中蛋白载体包括至少100个氨基酸残基组成的氨基酸序列,形成随机卷曲构象,包括丙酸、丝氨酸和脯酸残基。还涉及包含上述溶性蛋白载体连接的前药的药物组合物,它们作为药物的用途,以及治疗和管理的方法。
  • [EN] HYDROGEL-LINKED PRODRUGS RELEASING MODIFIED DRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À UN HYDROGEL LIBÉRANT DES MÉDICAMENTS MODIFIÉS
    申请人:ASCENDIS PHARMA AS
    公开号:WO2014173759A1
    公开(公告)日:2014-10-30
    The present invention relates to a process for the preparation of a hydrogel-linked prodrug releasing a tag moiety-bio logically active moiety conjugate, to a hydrogel-linked prodrug releasing a tag moiety-bio logically active moiety conjugate obtainable by such process, to pharmaceutical compositions comprising said prodrug and their use as a medicament.
    本发明涉及一种制备凝胶连接的前药释放标签基团-生物活性基团结合物的方法,以及通过该方法获得的凝胶连接的前药释放标签基团-生物活性基团结合物,还涉及包含该前药的药物组合物及其作为药物的用途。
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