2,5-anhydro-1-deoxy-1,1-difluoro-3,4;6,7-di-O-isopropylidene-D-manno-hept-1-enitol | 126836-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-1-deoxy-1,1-difluoro-3,4;6,7-di-O-isopropylidene-D-manno-hept-1-enitol
• 英文别名: 2,5-anhydro-1-deoxy-1,1-difluoro-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-mannohept-1-enitol；(3aS,6R,6aS)-4-(difluoromethylidene)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 126836-35-9
• 化学式: C₁₃H₁₈F₂O₅
• 分子量: 292.28
• InChiKey: FRQJYVXDSLPGII-HXFLIBJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-1-deoxy-1,1-difluoro-3,4;6,7-di-O-isopropylidene-D-manno-hept-1-enitol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到2,5-anhydro-1-deoxy-1,1-difluoro-3,4;6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-heptitol
  参考文献：
  名称：

  用二氟甲基官能团取代碳水化合物中异头羟基的简便方法

  摘要：

  碳水化合物内酯的二氟亚甲基化，然后催化氢化，为标题转化提供了简洁的序列。

  DOI：

  10.1039/c39890001437
• 作为产物：
  描述：

  二溴二氟甲烷 、 2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 在 锌 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到2,5-anhydro-1-deoxy-1,1-difluoro-3,4;6,7-di-O-isopropylidene-D-manno-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物中二氟甲基官能团取代异头羟基的简便策略

  摘要：

  通过使相应的内酯与二溴二氟甲烷，三（二甲基氨基）膦和锌反应，可以容易地制备一系列碳水化合物的宝石-二氟烯醇醚。随后的催化氢化提供了二氟甲基C-糖苷类似物，其中环外氧原子已被二氟亚甲基单元取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88029-7

文献信息

• The synthesis of difluoromethylene-linked C-glycosides and C-disaccharides
  作者：Timothée F. Herpin、William B. Motherwell、Matthew J. Tozer

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86305-3

  日期：1994.11

  Novel difluoromethylene linked C-glycosides and C-disaccharides were prepared by intermolecular addition of nucleophilic and electrophilic radicals to carbohydrate gem-difluoroenol ethers.

  新颖二氟亚甲基连接的C-糖苷和C-二糖通过分子间加成亲核和亲电基团，以碳水化合物的制备宝石-difluoroenol醚。
• MOTHERWELL, WILLIAM B.;TOZER, MATTHEW J.;ROSS, BARRY C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N9, C. 1437-1439
  作者：MOTHERWELL, WILLIAM B.、TOZER, MATTHEW J.、ROSS, BARRY C.

  DOI：——

  日期：——
• MOTHERWELL, WILLIAM B.;ROSS, BARRY C.;TOZER, MATTHEW J., SYNLETT.,(1989) N, C. 68-69
  作者：MOTHERWELL, WILLIAM B.、ROSS, BARRY C.、TOZER, MATTHEW J.

  DOI：——

  日期：——