(Z)-4-[5-chloro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl]but-2-en-1-ol | 1562408-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-[5-chloro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl]but-2-en-1-ol
• 英文别名: 4-(5-chloro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)but-2-en-1-ol
• CAS: 1562408-10-9
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃O
• 分子量: 299.76
• InChiKey: OODSZDPZFFLDGG-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸乙烯亚乙酯 、 5-chloro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 在 [Cp^Me₄Co(MeCN)₃][SbF₆]₂ 、 silver(I) acetate 作用下， 反应 0.5h， 以53.488%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴（III）催化快速和无溶剂的吲哚CH-H烯丙基的机械化学反应

  摘要：

  机械化学条件已首次应用于高效钴（III）催化的CH键的活化。在烯烃插入和β-氧消除的后续步骤中，在不存在有机溶剂的情况下，在高速球磨条件下，将N-嘧啶二炔吲哚与碳酸乙烯基亚乙酯烯丙基化。由于该反应可在短时间内以高达98％的产率提供所需的产物，因此该方法构成了对环境的友好且有力的替代方法，可替代基于溶液的常规方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01695

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C–C Coupling of Arenes with 2-Vinyloxiranes: Synthesis of Allylic Alcohols
  作者：Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol5000764

  日期：2014.2.21

  A rhodium(III)-catalyzed C–C coupling between 2-vinyloxiranes and arenes directed by different chelating groups has been realized via a C–H activation pathway. This reaction proceeded under conditions with a low catalyst loading, and allylic alcohols were isolated as the coupling products. A series of benzoazepanes has been synthesized by following this coupling.

  通过C–H活化途径已经实现了铑（III）催化的2-乙烯基氧杂环戊烷与芳烃之间由不同的螯合基团偶联的C–C偶联。该反应在低催化剂负载的条件下进行，并且分离出烯丙基醇作为偶联产物。通过这种偶联已经合成了一系列的苯并氮杂环庚烷。
• Cobalt(III)-Catalyzed C–C Coupling of Arenes with 7-Oxabenzonorbornadiene and 2-Vinyloxirane via C–H Activation
  作者：Lingheng Kong、Songjie Yu、Guodong Tang、He Wang、Xukai Zhou、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01806

  日期：2016.8.5

  Co(III)-catalyzed mild C–C couplings of arenes with strained rings such as 7-oxabenzonorbornadienes and 2-vinyloxirane have been realized. The transformation is proposed to undergo ortho C–H activation, olefin insertion, and subsequent β-oxygen elimination. A broad range of synthetically useful functional groups are compatible, thus providing a new entry to access diversely 2-functionalized indoles

  已经实现了Co（III）催化芳烃与应变环（如7-氧杂苯并降冰片二烯和2-乙烯基环氧乙烷）的温和C-C偶联。该转化被提议进行邻位C–H活化，烯烃插入以及随后的β-氧消除。广泛的合成有用的官能团是兼容的，因此提供了一个新的入口来访问各种2官能化的吲哚。
• Air-Stable Manganese(I)-Catalyzed C−H Activation for Decarboxylative C−H/C−O Cleavages in Water
  作者：Hui Wang、Mélanie M. Lorion、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201702193

  日期：2017.5.22

  The decarboxylative C−H/C−O functionalization was accomplished by air‐ and water‐tolerant manganese(I) catalysis. The versatile C−H allylation occurred by facile organometallic C−H metalation on indoles, arenes, amino acids and synthetically meaningful aryl ketimines with ample substrate scope and high levels of chemo‐, site‐ and regio‐selectivity.

  脱羧的C / H / O功能化是通过耐空气和耐水的锰（I）催化完成的。通用的CH烯丙基化反应是由吲哚，芳烃，氨基酸和合成上有意义的芳基酮亚胺在分子上容易进行有机金属CH的金属化而形成的，具有足够的底物范围和高水平的化学，位点和区域选择性。