(6R,7R)-7-[2-(2-triphenylmethylamino-4-thiazolyl)-2-[Z-[1-(3,4-diacetoxybenzoyl)-1-methylethyl]oxyimino]acetamido]-3-[(2-diphenylmethyloxycarbonyl-5-methyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)thiomethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester | 106773-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (6R,7R)-7-[2-(2-triphenylmethylamino-4-thiazolyl)-2-[Z-[1-(3,4-diacetoxybenzoyl)-1-methylethyl]oxyimino]acetamido]-3-[(2-diphenylmethyloxycarbonyl-5-methyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)thiomethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester
• 英文别名: benzhydryl (6R,7R)-3-[(2-benzhydryloxycarbonyl-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)sulfanylmethyl]-7-[[(2Z)-2-[1-(3,4-diacetyloxyphenyl)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]oxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 106773-10-8
• 化学式: C₇₉H₆₅N₉O₁₂S₃
• 分子量: 1428.64
• InChiKey: WXHURHMPXDFCLZ-BANPFMTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.8
• 重原子数：
  103
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  340
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-[2-(2-triphenylmethylamino-4-thiazolyl)-2-[Z-[1-(3,4-diacetoxybenzoyl)-1-methylethyl]oxyimino]acetamido]-3-[(2-diphenylmethyloxycarbonyl-5-methyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)thiomethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester 、 三氟乙酸 、 水 生成 (6R,7R)-7-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[Z-[1-(3,4-diacetoxybenzoyl)-1methylethyl]oxyimino]acetamido]-3-[(2-carboxy-5-methyl-s-triazolo-[1,5-a]pyrimidin-7-yl)thiomethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  OHNISHI, HARUO;KOSUZUME, HIROSHI;MIZOTA, MASAHIRO;SUZUKI, YASUO;MOCHIDA, +

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-7-amino-3-[(2-diphenylmethyloxycarbonyl-5-methyl-s-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-7-yl)thiomethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[-4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester 、 (2Z)-2-[1-(3,4-diacetyloxyphenyl)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]oxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid 生成 (6R,7R)-7-[2-(2-triphenylmethylamino-4-thiazolyl)-2-[Z-[1-(3,4-diacetoxybenzoyl)-1-methylethyl]oxyimino]acetamido]-3-[(2-diphenylmethyloxycarbonyl-5-methyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)thiomethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  OHNISHI, HARUO;KOSUZUME, HIROSHI;MIZOTA, MASAHIRO;SUZUKI, YASUO;MOCHIDA, +

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CEPHALOSPORIN DERIVATIVES
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1986005786A1

  公开（公告）日：1986-10-09

  (EN) Novel cephalosporin derivatives, processes for preparing thereof, compositions for preventing and/or treating infectious diseases which comprise the novel cephalosporin derivatives as active components, and the intermediate compounds in the synthesis of cephalosporin derivatives and processes for producing thereof. The present invention is based on the selection of groups containing a condensed heterocyclic ring, particularly a triazolopyrimidine ring or a thiadiazolopyrimidine ring, as substituents at the 3-position of the cephem skeleton, and of groups containing a catechol moiety, particularly a catechol carboxymethyloxyimino moiety or a catechol carboxyimino moiety, as substituents at the 7-position of the cephem skeleton. The compounds of the present invention containing the aforementioned substituents have a strong antibacterial activity against Gram-negative bacteria and also against Gram-positive bacteria including methicillin-resistant $i(Staphylococcus aureus). These compounds are extremely useful for the treatment of infectious diseases.(FR) Nouveaux dérivés de céphalosporine, leurs procédés de préparation, compositions permettant de prévenir et/ou de traiter des maladies infectieuses et comportant les nouveaux dérivés de céphalosporine comme constituants actifs, ainsi que composés intermédiaires dans la synthèse des dérivés de céphalosporine et leurs procédés de préparation. La présente invention est fondée sur la sélection de groupes contenant un noyau hétérocyclique condensé, notamment un noyau de triazolopyrimidine ou un noyau de thiadiazolopyrimide, sous forme de substituants en position 3 du squelette de céphème, et de groupes contenant une fraction catéchol, en particulier une partie carboxyméthyloxyimino de catéchol ou une partie carboxymino de catéchol, sous forme de substituants en position 7 du squelette du céphème. Les composés ci-décrits contenant les substituants précités possèdent une forte activité antibactérienne contre les bactéries Gram-négatives et également contre les bactéries Gram-positives y compris le staphylocoque doré résistant à la méthiciline. Ces composés sont extrêmement utiles dans le traitement des maladies infectieuses.

  (EN) 新型头孢菌素衍生物，其制备方法，包括新型头孢菌素衍生物作为活性成分的预防和/或治疗传染病的组合物，以及头孢菌素衍生物合成中的中间化合物和其制备方法。本发明基于选择包含紧缩杂环环，特别是三唑嘧啶环或噻唑嘧啶环，作为头孢菌素骨架3位的取代基，以及包含儿茶酚基，特别是儿茶酚羧甲氧基亚胺基或儿茶酚羧基亚胺基，作为头孢菌素骨架7位的取代基。本发明中含有上述取代基的化合物对革兰氏阴性菌和包括甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌在内的革兰氏阳性菌具有强大的抗菌活性。这些化合物在治疗传染病方面非常有用。 (FR) Nouveaux dérivés de céphalosporine, leurs procédés de préparation, compositions permettant de prévenir et/ou de traiter des maladies infectieuses et comportant les nouveaux dérivés de céphalosporine comme constituants actifs, ainsi que composés intermédiaires dans la synthèse des dérivés de céphalosporine et leurs procédés de préparation. La présente invention est fondée sur la sélection de groupes contenant un noyau hétérocyclique condensé, notamment un noyau de triazolopyrimidine ou un noyau de thiadiazolopyrimide, sous forme de substituants en position 3 du squelette de céphème, et de groupes contenant une fraction catéchol, en particulier une partie carboxyméthyloxyimino de catéchol ou une partie carboxymino de catéchol, sous forme de substituants en position 7 du squelette du céphème. Les composés ci-décrits contenant les substituants précités possèdent une forte activité antibactérienne contre les bactéries Gram-négatives et également contre les bactéries Gram-positives y compris le staphylocoque doré résistant à la méthiciline. Ces composés sont extrêmement utiles dans le traitement des maladies infectieuses.
• Cephalosporin derivatives
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0197409A1

  公开（公告）日：1986-10-15

  The present invention relates to novel cephalosporin derivatives, processes for preparing thereof, compositions for preventing and/or treating infectious diseases which comprise the novel cephalosporin derivatives as active components, and the intermediate compounds in the synthesis of cephalosporin derivatives and processes for producing thereof. The present invention is based on the selection of groups containing a condensed heterocyclic ring, particularly a triazolopyrimidine ring or a thiadiazolopyrimidine ring, as substituents at the 3- position of the cephem skeleton, and of groups containing a catechol moiety, particularly a catechol carboxymethyloxyimino moiety or a catechol carboxyimino moiety, as substituents at the 7-position of the cephem skeleton. The compounds of the present invention containing the aforementioned substituents have a strong antibacterial activity against Gram-negative bacteria and also against Gram-positive bacteria including methicillin-resistant Staphylococcus aureus. These compounds are extremely useful for the treatment of infectious diseases.

  本发明涉及新型头孢菌素衍生物、其制备工艺、包含新型头孢菌素衍生物作为活性成分的预防和/或治疗传染性疾病的组合物，以及合成头孢菌素衍生物的中间化合物及其生产工艺。 本发明的基础是选择含有缩合杂环的基团，特别是三唑并嘧啶环或噻二唑并嘧啶环，作为头孢菌素骨架 3-位上的取代基，并选择含有邻苯二酚分子的基团，特别是邻苯二酚羧甲基亚氨基分子或邻苯二酚羧基亚氨基分子，作为头孢菌素骨架 7-位上的取代基。 含有上述取代基的本发明化合物对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌）具有很强的抗菌活性。这些化合物对治疗传染性疾病极为有用。
• US4840945A
  申请人：——

  公开号：US4840945A

  公开（公告）日：1989-06-20
• US4904791A
  申请人：——

  公开号：US4904791A

  公开（公告）日：1990-02-27
• US5001121A
  申请人：——

  公开号：US5001121A

  公开（公告）日：1991-03-19