(+/-)-methyl epoxycantabronate | 106941-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-methyl epoxycantabronate
• CAS: 106941-34-8；131615-13-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: QBJLNZJZUSXGMM-YYNMDHDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R*,5R*,8R*,9S*)-5,9-dimethyl-2-trimethylsiloxytricyclo<6.3.0.0^1,5>undec-2-ene 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.95h， 生成 (+/-)-methyl epoxycantabronate
  参考文献：
  名称：

  Annulations via Bifunctional Reagents. Total Syntheses of (±)-Methyl Cantabrenonate and (±)-Methyl Epoxycantabronate

  摘要：

  角接融合的三环倍半萜三喹烷(±)-甲基坎塔布雷诺酸酯(10)和(±)-甲基环氧坎塔布罗酸酯(11)的全合成方法被描述。双环烯酮，(RS)-5-甲基双环-[3.3.0]辛-1(8)-烯-2-酮(18)，易于从3-甲基-2-环戊烯-1-酮(20)获得。高度立体选择性地将18转化为三环氧代烯烃，(1R*,5R*,8R*)-5-甲基-9-亚甲基三环[6.3.0.01,5]十一烷-2-酮(19)，是通过一步过程实现的，该过程涉及18与新型低阶双官能团铜锂酸盐试剂锂(4-氯-1-丁烯-2-基)氰基铜锂酸盐(15)的反应。关键中间体19通过一系列直接的反应序列转化为三环烯酮(1R*,5R*,8S*,9R*)-2,5,9-三甲基三环[6.3.0.01,5]十一烷-2-烯-4-酮(44)。将44氢化得到单一的酮45，该酮在两次合成操作中转化为(±)-10。将10与过氧化氢/氢氧化钠处理，立体选择性地得到(±)-11。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34160

文献信息

• Total syntheses of the triquinane terpenoids (±)-methyl cantabrenonate and (±)-methyl epoxycantabronate
  作者：Edward Piers、Johanne Renaud

  DOI：10.1039/c39900001324

  日期：——

  The total syntheses of racemic methyl cantabrenonate (2) and methyl epoxycantabronate (4) from 3-methylcyclopent-2-en-1-one (6) have been carried out in a stereocontrolled manner.

  由3-甲基环戊-2-烯-1-酮（6）以立体控制的方式合成了外消旋的坎培苯二酸甲酯（2）和环氧坎波膦酸甲酯（4）。