(1S,3S)-3-acetyl-2,2-dimethyl-1-(2,2-dimethoxyethyl)cyclobutane | 71582-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S)-3-acetyl-2,2-dimethyl-1-(2,2-dimethoxyethyl)cyclobutane
• 英文别名: 1-((1S,3S)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl)ethan-1-one；1-[(1S,3S)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl]ethanone
• CAS: 71582-32-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: JWLJHLHNVRWPCJ-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-3-acetyl-2,2-dimethyl-1-(2,2-dimethoxyethyl)cyclobutane 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.41h， 生成 3-(2-(2-(2,2-dimethyl-3-(2-oxoethyl)cyclobutyl)-2-oxoethoxy)-2-oxoethyl)-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二聚α-蒎烯氧化产物的分子手性和云活化电位

  摘要：

  报道了十种具有不同末端官能团和骨架立体化学的与大气相关的α-蒎烯衍生二聚体的表面活性。我们发现相同二聚体的非对映异构体之间的表面活性差异约为 10%，这表明表面活性取决于骨架立体化学。辛醇 - 水 ( K OW ) 和辛醇 - 硫酸铵分配系数 ( K OAS) 我们标准的测量值与表面活性测量值非常吻合，表面活性更高的二聚体表现出更高的疏水性。我们的研究结果建立了分子手性和二次有机气溶胶颗粒的云活化潜力之间的联系。鉴于对映体过量生物排放的昼夜变化，讨论了这种联系对生物圈的可能贡献：大气反馈以及气溶胶颗粒粘度和相分离。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07509
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (+)-α-蒎烯 在 臭氧 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.58h， 以100%的产率得到(1S,3S)-3-acetyl-2,2-dimethyl-1-(2,2-dimethoxyethyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  二聚α-蒎烯氧化产物的分子手性和云活化电位

  摘要：

  报道了十种具有不同末端官能团和骨架立体化学的与大气相关的α-蒎烯衍生二聚体的表面活性。我们发现相同二聚体的非对映异构体之间的表面活性差异约为 10%，这表明表面活性取决于骨架立体化学。辛醇 - 水 ( K OW ) 和辛醇 - 硫酸铵分配系数 ( K OAS) 我们标准的测量值与表面活性测量值非常吻合，表面活性更高的二聚体表现出更高的疏水性。我们的研究结果建立了分子手性和二次有机气溶胶颗粒的云活化潜力之间的联系。鉴于对映体过量生物排放的昼夜变化，讨论了这种联系对生物圈的可能贡献：大气反馈以及气溶胶颗粒粘度和相分离。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07509

文献信息

• Enantioselektive synthese von isobutenyl-cyclobutancarbonsäuren als vierring—analoga zur chrysanthemumsäure—II
  作者：H.-D. Scharf、H. Kalkoff、J. Janus

  DOI：10.1016/0040-4020(79)88014-x

  日期：1979.1

  The enantiomers of 2,2-dimethyl-3-cis-(2'-methylpropenyl)-cyclobutane-1-carboxylic acids (4 and 4') and 2,2-dimethyl-3-trans-(2'-methylpropenyl)-cyclobutane-1-carboxylic acids (10 and 10') were synthesized m optically pure state. Starting from (−)-α-pinene (14) resp. (+)-α-pinene (14') 2,2-dimethyl-3-cis-formyl-cyclobutane-1-car-boxylic acid methylester (21 and 21') was received in an enantioselective

  2,2-二甲基-3-顺-（2'-甲基丙烯基）-环丁烷-1-羧酸（4和4 '）和2,2-二甲基-3-反-（（2'-甲基丙烯基）-环丁烷-1-羧酸（10和10 “）的合成米光学纯状态。从（-）-α-pine烯（14）开始。（+）-α-pine烯（14 '）2,2-二甲基-3-顺式-甲酰基-环丁烷-1-羧基羧酸甲酯（21和21 '）以对映选择性途径被接收并通过酸催化异构化为2,2-二甲基-3-反式-甲酰基-环丁烷-1-羧酸甲酯（23和23 '）。在随后的维蒂希反应中，将4个醛酯21、21'，23和23 '转化为异丁烯基-环丁烷-羧酸甲酯的对映异构体，并通过间苯氧新泻醇进行酯化。水解为异丁烯基-环丁烷-羧酸。
• Decomposition of ozonolysis peroxide products of (+)-α- and (+)-β-pinenes in methanol by Fe(III) salts
  作者：L. R. Garifullina、E. V. Salimova、V. G. Kasradze、L. V. Spirikhin、O. S. Kukovinets

  DOI：10.1007/s10600-012-0384-0

  日期：2012.11

  The reaction of ozonolysis peroxide products of (+)-α and (+)-β-pinenes with Fe(III) salts in MeOH was studied. It was found that decomposition of methoxyhydroperoxides obtained via ozonolysis of (+)-β-pinene using FeCl3⋅6H2O occurred at room temperature with formation of nopinone and its 3-chloro derivative; under reflux, nopinone and p-isopropylphenol. Replacing FeCl3⋅6H2O by Fe(NO3)3⋅9H2O produced the single product nopinone. Decomposition of peroxide compounds obtained via ozonolysis of (+)-α-pinene using FeCl3⋅6H2O gave a mixture of (1S,3S)-3-acetyl-2,2-dimethyl-1-(2,2-dimethoxyethyl)cyclobutane and [(1S,3S)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]acetate.

  研究了在 MeOH 中 (+)-α 和 (+)-β蒎烯的臭氧分解过氧化物产物与 Fe(III) 盐的反应。研究发现，通过使用 FeCl3⋅6H2O 臭氧分解 (+)-β蒎烯得到的甲氧基氢过氧化物在室温下发生分解，生成壬酮及其 3-氯衍生物；在回流条件下，生成壬酮和对异丙基苯酚。用 Fe(NO3)3-9H2O代替 FeCl3-6H2O，可生成单一产物莨菪酮。通过使用 FeCl3⋅6H2O 对 (+)-α蒎烯进行臭氧分解而得到的过氧化物进行分解，得到了(1S,3S)-3-乙酰基-2,2-二甲基-1-(2,2-二甲氧基乙基)环丁烷和[(1S,3S)-3-乙酰基-2,2-二甲基环丁基]乙酸酯的混合物。