allyl 6-O-benzyl-4-O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl)-3-O-((R)-1-(ethoxycarbonyl)ethyl)-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside | 391860-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 6-O-benzyl-4-O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl)-3-O-((R)-1-(ethoxycarbonyl)ethyl)-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl]oxypropanoate
• CAS: 391860-85-8
• 化学式: C₄₇H₅₄Cl₆N₂O₁₅
• 分子量: 1099.67
• InChiKey: AWKRLDPNOZHQHN-LOPDXVRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-O-benzyl-4-O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl)-3-O-((R)-1-(ethoxycarbonyl)ethyl)-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 吡啶 、 lithium hydroxide 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 碳酸二异丙酯 、 氢气 、 铜 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 benzyl (2S)-2-[[(4R)-4-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-5-acetamido-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[(E)-prop-1-enoxy]oxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoyl]amino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  肽聚糖片段的合成及其生物学活性的评估。

  摘要：

  肽聚糖（PG）细菌细胞壁糖缀合物是众所周知的强免疫增强剂。化学合成了PG的部分结构，以阐明精确的生物学活性。PG的独特重复聚糖的有效构建是通过关键的二糖氨基葡萄糖氨基β-（1-4）-山梨酸单元的偶联来完成的。N-Troc（Troc = 2,2,2-三氯乙氧基羰基）基团的邻近基团参与和N-Troc-氨基葡萄糖氨基三氯乙酰亚氨酸盐的适当反应性可实现二糖单元的立体选择性糖基化。通过使用有效的合成策略，可以高收率合成PG的单糖，二糖，四糖和八糖片段。PG的合成片段的生物活性通过分别使用转染的HEK293细胞诱导人单核细胞和Toll样受体2（TLR2）和Nod2依赖性来诱导肿瘤坏死因子-α（TNF-α）进行评估。在这里，我们揭示了TLR2不受一系列合成PG部分结构的刺激，而Nod2识别包含MDP部分的部分结构。

  DOI：

  10.1039/b511866b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl]oxypropanoate 、 [(2R,4aR,7R,8R,8aS)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到allyl 6-O-benzyl-4-O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl)-3-O-((R)-1-(ethoxycarbonyl)ethyl)-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肽聚糖片段的合成及其生物学活性的评估。

  摘要：

  肽聚糖（PG）细菌细胞壁糖缀合物是众所周知的强免疫增强剂。化学合成了PG的部分结构，以阐明精确的生物学活性。PG的独特重复聚糖的有效构建是通过关键的二糖氨基葡萄糖氨基β-（1-4）-山梨酸单元的偶联来完成的。N-Troc（Troc = 2,2,2-三氯乙氧基羰基）基团的邻近基团参与和N-Troc-氨基葡萄糖氨基三氯乙酰亚氨酸盐的适当反应性可实现二糖单元的立体选择性糖基化。通过使用有效的合成策略，可以高收率合成PG的单糖，二糖，四糖和八糖片段。PG的合成片段的生物活性通过分别使用转染的HEK293细胞诱导人单核细胞和Toll样受体2（TLR2）和Nod2依赖性来诱导肿瘤坏死因子-α（TNF-α）进行评估。在这里，我们揭示了TLR2不受一系列合成PG部分结构的刺激，而Nod2识别包含MDP部分的部分结构。

  DOI：

  10.1039/b511866b

文献信息

• Synthesis of Diaminopimelic Acid Containing Peptidoglycan Fragments and Tracheal Cytotoxin (TCT) and Investigation of Their Biological Functions
  作者：Akiko Kawasaki、Yukie Karasudani、Yuji Otsuka、Mizuho Hasegawa、Naohiro Inohara、Yukari Fujimoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1002/chem.200801121

  日期：2008.11.17

  a new synthetic method for an orthogonally protected meso-DAP derivative, and then we constructed the glycopeptide structures. The ability of these fragments to stimulate human Nod1, as well as differences in Nod1 recognition of the variety of synthesized ligand structures were examined. The results showed that the substitution of the N terminus of iE-DAP is necessary for stronger Nod1 recognition

  细菌细胞壁肽聚糖（PGN）是有效的免疫刺激剂和免疫佐剂。革兰氏阴性细菌和某些革兰氏阳性细菌的PGN包含中二氨基庚二酸（meso-DAP），最近我们已经证明细胞内蛋白Nod1是PGN受体，可以识别含DAP的肽。在这项研究中，我们实现了含DAP的PGN片段的合成，包括气管细胞毒素（TCT），GlcNAc-（β1-4）-（脱水）MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu-的第一化学合成。 meso-DAP-D-Ala和DAP型PGN的重复单元GlcNAc-β1-4-MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu-meso-DAP-D-Ala。对于PGN片段的合成，我们首先为正交保护的meso-DAP衍生物建立了一种新的合成方法，然后构建了糖肽结构。检查了这些片段刺激人Nod1的能力，以及Nod1对各种合成配体结构的识别的差异。结果表明，为了增强Nod1的识别能力，必须对iE-DAP的N末端进行取代，但是
• Synthesis of peptidoglycan fragments and evaluation of their biological activity
  作者：Seiichi Inamura、Yukari Fujimoto、Akiko Kawasaki、Zenyu Shiokawa、Eva Woelk、Holger Heine、Buko Lindner、Naohiro Inohara、Shoichi Kusumoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1039/b511866b

  日期：——

  in high yields. The biological activity of synthetic fragments of PG was evaluated by induction of tumor necrosis factor-alpha (TNF-alpha) from human monocytes, and toll-like receptor 2 (TLR2) and Nod2 dependencies by using transfected HEK293 cells, respectively. Here we reveal that TLR2 was not stimulated by the series of synthetic PG partial structures, whereas Nod2 recognizes the partial structures

  肽聚糖（PG）细菌细胞壁糖缀合物是众所周知的强免疫增强剂。化学合成了PG的部分结构，以阐明精确的生物学活性。PG的独特重复聚糖的有效构建是通过关键的二糖氨基葡萄糖氨基β-（1-4）-山梨酸单元的偶联来完成的。N-Troc（Troc = 2,2,2-三氯乙氧基羰基）基团的邻近基团参与和N-Troc-氨基葡萄糖氨基三氯乙酰亚氨酸盐的适当反应性可实现二糖单元的立体选择性糖基化。通过使用有效的合成策略，可以高收率合成PG的单糖，二糖，四糖和八糖片段。PG的合成片段的生物活性通过分别使用转染的HEK293细胞诱导人单核细胞和Toll样受体2（TLR2）和Nod2依赖性来诱导肿瘤坏死因子-α（TNF-α）进行评估。在这里，我们揭示了TLR2不受一系列合成PG部分结构的刺激，而Nod2识别包含MDP部分的部分结构。