O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate | 94715-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-trichloroacetimido-β-D-glucopyranoside；2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；beta-D-Glucopyranose, 2-azido-2-deoxy-, 3,4,6-triacetate 1-(2,2,2-trichloroethanimidate)；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 94715-57-8
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₃N₄O₈
• 分子量: 475.67
• InChiKey: NXSDPOSAOAWHFZ-OOCWMUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-6-Benzyloxycarbonyloxymethyl-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-3-tetradecanoylamino-4-((R)-3-tetradecanoyloxy-tetradecanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2，6-脱水-3-脱氧-5- O-膦酰基-3-十四烷酰胺基-4 - O -[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基] -D-甘油-D-氨基-庚酸的合成，其二聚体类似物及相关化合物

  摘要：

  以立体控制的方式合成了GLA-60的吡喃羧酸类似物（12a，12b和17）及其二聚体类似物（21和24）。化合物12a和17显示出对人单核细胞U937细胞的内毒素拮抗活性，作为抑制LPS诱导的TNFα产生的指标。化合物12b和24的活性低于12a和17。二聚酯21实际上是无活性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10063-1
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-nitrooxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Mycothiol and Mycothiol Disulfide

  摘要：

  The first total synthesis of mycothiol and mycothiol disulfide was achieved by linking D-2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-myo-inositol, O-(3,4,6-tri-O-acetyl)-2-azido-2-deoxy-alpha,beta-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate, and N,S-diacetyl-L-cysteine and deprotecting peracetylated mycothiol. The first full spectral characterization is reported for underivatized mycothiol. The structure of mycothiol was confirmed by spectral analysis of the known bimane derivative.

  DOI：

  10.1021/ol0362008

文献信息

• A new approach to construct full-length glycosylphosphatidylinositols of parasitic protozoa and [4-deoxy-Man-III]-GPI analogues
  作者：Asif Ali、D. Channe Gowda、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/b414119a

  日期：——

  A new [2 + 2 + 2] approach to construct GPI molecules through the efficient synthesis of glucosamine-inositol and tetramannose intermediates led to a total synthesis of a GPI-anchor of Trypanosoma cruzi, and also afforded a key intermediate for the synthesis of valuable [4-deoxy-Man-III]-GPI analogues.

  通过高效合成葡糖胺-肌醇和四甘露糖中间体，一种新的[2+2+2]方法构建GPI分子，实现了Trypanosoma cruzi的GPI锚的完全合成，并提供了一种合成有价值[4-脱氧-甘露糖-III]-GPI类似物所需的关键中间体。
• Total synthesis of the fully lipidated glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor of malarial parasite Plasmodium falciparum
  作者：Asif Ali、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.014

  日期：2010.6

  We report a new and convergent strategy for the total synthesis of fully lipidated glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor, the major pro-inflammatory factor of malarial parasite (Plasmodium falciparum). The key features of our approach include, the access to the key glucosamine–inositol intermediate by a novel route without a priori resolution of myo-inositol, convergent assembly of the tetramannose

  我们报告了完全脂化的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚，疟疾寄生虫（恶性疟原虫）的主要促炎因子的总合成的一种新的和会聚的策略。我们方法的关键特征包括：无需先验解决肌醇就可通过新颖途径获得关键的氨基葡萄糖-肌醇中间体，四甘露糖聚糖结构域的收敛组装，可将三种脂肪酸放置在所需脂肪酸中的灵活性最后步骤中的顺序，并有机会构建GPI类似物/模拟物，以探究疟原虫中GPI锚定途径的生物合成，免疫学和细胞生物学。
• Synthesis of non-hydrolysable mimics of glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchors
  作者：Mahipal Yadav、Riya Raghupathy、Varma Saikam、Saidulu Dara、Parvinder Pal Singh、Sanghapal D. Sawant、Satyajit Mayor、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/c3ob42116c

  日期：——

  Synthesis of first generation non-hydrolysable C-phosphonate GPI analogs, viz., 6-O-(2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol-1-O-(sn-3,4-bis(palmitoyloxy)butyl-1-phosphonate) 23a and 6-O-(2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol-1-O-(sn-2,3-bis(palmitoyloxy)propyl-1-phosphonate) 23b, is reported. The target compounds were synthesized by the coupling of α-pseudodisaccharide 21 with

  第一代不可水解的C-GPI膦酸酯类似物，合成v IZ，6-。ø - （2-氨基-2-脱氧-3-α- d吡喃葡萄糖基） - d -肌醇肌醇-1- Ö - （SN - 3,4-双（棕榈酰氧基）丁基-1-膦酸盐）23A和6- ø - （2-氨基-2-脱氧-3-α- d吡喃葡萄糖基） - d -肌醇肌醇-1- ö - （SN -2据报道，（3-双（棕榈酰氧基）丙基-1-膦酸酯）23b。通过将α-假二糖21与膦酸偶联来合成目标化合物分别以定量收率得到18a和18b，然后脱保护。这些合成的C-膦酸酯GPI探针对磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）具有抗性，并且还显示出对酶活性的中等抑制作用。
• Flip-flop of glycosylphosphatidylinositols (GPI's) across the ER
  作者：Ram A. Vishwakarma、Anant K. Menon

  DOI：10.1039/b413196g

  日期：——

  The transbilayer flip-flop of early intermediates in the glycosylphosphatidylinositol (GPI) biosynthetic pathway has been demonstrated using novel fluorescent GPI probes and a biochemical reconstitution approach.

  已利用新型荧光GPI探针和生化重构方法，证明了糖基磷脂酰肌醇（GPI）生物合成途径中早期中间体的跨膜翻转。
• Synthesis of 2,6-anhydro-3-deoxy-5-O-phosphono-3-tetradecanamido-4-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-d-glycero-d- ido-heptonic acid as a new potent endotoxin antagonist and its dimeric analogue
  作者：Masao Shiozaki、Takashi Mochizuki、Takanori Wakabayashi、Shin-ichi Kurakata、Tohru Tatsuta、Masahiro Nishijima

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01646-2

  日期：1996.9

  A pyran carboxylic acid analogue of GLA-60 (14) and its dimeric analogue 18 were synthesized in a stereocontrolled manner. Compound 14 showed strong LPS-antagonistic activity.

  以立体控制的方式合成了GLA-60（14）的吡喃羧酸类似物及其二聚体类似物18。化合物14显示出强的LPS拮抗活性。