2-(trimethylsilyl)ethyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 288271-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 288271-00-1
• 化学式: C₇₁H₈₅N₃O₁₈Si
• 分子量: 1296.55
• InChiKey: RDYDBPFXPCIBSL-GWZZWIDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.17
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl (2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸糖缀合物的合成研究。CXXIV. L-选择素配体 GlyCAM-1 上 O-聚糖的全合成

  摘要：

  通过同时糖基化程序完成 O-聚糖的全合成，该聚糖含有 GlyCAM-1 (1) 上的硫酸化唾液酸 Lex (sLex) 决定簇，L-选择素的反受体糖蛋白。乳糖苷受体 (4) 与 2-叠氮半乳吡喃糖基三氯乙酰亚胺酯供体 (3) 的糖基化产生所需的三糖 (5)。这种三糖在转化为糖基受体后，成功地与葡糖胺的苯硫苷 (13) 偶联，形成核心 6 结构 (14)。在对羟基和氨基官能团的保护基进行适当操作后，GlcNAc C3 处四糖的游离羟基随后被岩藻糖基化，得到所需的五糖 (19)。这种五糖被转化为关键的糖基受体 (21)，然后将其与唾液酸 α (2→3)-半乳糖基三氯乙酰亚胺酯 (22) 同时糖基化，形成所需的九糖 (23)。最后，GlcNAc 残基的 6-OH 硫酸化和所有保护基团的去除提供了 GlyCAM-1 上的间隔臂 O-聚糖 (1)。

  DOI：

  10.1071/ch02006
• 作为产物：
  描述：

  O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate 、 2-(trimethylsilyl)ethyl (2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸糖缀合物的合成研究。CXXIV. L-选择素配体 GlyCAM-1 上 O-聚糖的全合成

  摘要：

  通过同时糖基化程序完成 O-聚糖的全合成，该聚糖含有 GlyCAM-1 (1) 上的硫酸化唾液酸 Lex (sLex) 决定簇，L-选择素的反受体糖蛋白。乳糖苷受体 (4) 与 2-叠氮半乳吡喃糖基三氯乙酰亚胺酯供体 (3) 的糖基化产生所需的三糖 (5)。这种三糖在转化为糖基受体后，成功地与葡糖胺的苯硫苷 (13) 偶联，形成核心 6 结构 (14)。在对羟基和氨基官能团的保护基进行适当操作后，GlcNAc C3 处四糖的游离羟基随后被岩藻糖基化，得到所需的五糖 (19)。这种五糖被转化为关键的糖基受体 (21)，然后将其与唾液酸 α (2→3)-半乳糖基三氯乙酰亚胺酯 (22) 同时糖基化，形成所需的九糖 (23)。最后，GlcNAc 残基的 6-OH 硫酸化和所有保护基团的去除提供了 GlyCAM-1 上的间隔臂 O-聚糖 (1)。

  DOI：

  10.1071/ch02006