(3S)-1-<(2R,5S)-<(1R)-1-Benzyloxymethoxyethyl>-5-ethyltetrahydrofur-2-yl>-3-<(4S,5S)-5-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>butan-1-one | 131927-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-1-<(2R,5S)-<(1R)-1-Benzyloxymethoxyethyl>-5-ethyltetrahydrofur-2-yl>-3-<(4S,5S)-5-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>butan-1-one
• CAS: 131927-91-8
• 化学式: C₂₈H₄₄O₆
• 分子量: 476.654
• InChiKey: IFUQPZHZBYLBJA-FJWLEMOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-<(2R,5S)-<(1R)-1-Benzyloxymethoxyethyl>-5-ethyltetrahydrofur-2-yl>-3-<(4S,5S)-5-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>butan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S)-2-<(2S,3S,5S)-5-<(2R,5S)-5-((1R)-Benzyloxymethoxyethyl)-5-ethyltetrahydrofur-2-yl>-5-<(1E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl>-3-methyltetrahydrofur-2-yl>butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  聚醚离子载体抗生素，异波罗素A和拉索洛斯A的立体选择性全合成。第二部分。通过在热力学条件下通过螯合控制环化B环的立体选择性构建进行的全合成。

  摘要：

  isolasalocid A（立体选择性全合成1）和拉沙里菌素A（2）达到了通过由相应的螯合控制的环化结构的四氢呋喃环的p -甲氧基苯基取代的烯丙基醇（6,7）的热力学条件下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87185-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-4-benzyloxymethyl-3-formyloxy-2-methylhexanal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 aluminium amalgam 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 32.83h， 生成 (3S)-1-<(2R,5S)-<(1R)-1-Benzyloxymethoxyethyl>-5-ethyltetrahydrofur-2-yl>-3-<(4S,5S)-5-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl>butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  聚醚离子载体抗生素，异波罗素A和拉索洛斯A的立体选择性全合成。第二部分。通过在热力学条件下通过螯合控制环化B环的立体选择性构建进行的全合成。

  摘要：

  isolasalocid A（立体选择性全合成1）和拉沙里菌素A（2）达到了通过由相应的螯合控制的环化结构的四氢呋喃环的p -甲氧基苯基取代的烯丙基醇（6,7）的热力学条件下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87185-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of polyether antibiotics, lasalocid A and isolasalocid A, via a chelation-controlled formation of tetrahydrofuran rings under thermodynamic conditions
  作者：Ichio Noda、Kiyoshi Horita、Yuji Oikawa、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98022-5

  日期：1990.1

  of lasalocid A (6) and isolasalocid A (7) were stereoselectively constructed from the corresponding p-methoxyphenylallyl alcohols (13a, 13b) by treatment with ZnBr2 to give C13-C24 fragments (14a, 14b) via a new chelation-controlled cyclization under thermodynamic conditions. After their conversion into lasalocid ketone (19) and BOM-isolasalocid ketone (20), coupling with the C1-C11 aldehyde (22) completed

  所述B环（2,5-反式拉沙里菌素A（的-tetrahydrofurans）6）和isolasalocid A（7）的立体选择性地从相应的构造p -methoxyphenylallyl醇（13A，13B）通过用ZnBr 2得到C，13 -在热力学条件下通过新的螯合控制环化作用使C 24片段（14a，14b）断裂。将其转化为拉索洛酮（19）和BOM-异拉索酮（20）后，与C 1 -C 11醛（22）分别完成了6和7的合成。