(Z,2R)-1-[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]-4-iodobut-3-en-2-ol | 1159985-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z,2R)-1-[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]-4-iodobut-3-en-2-ol
• CAS: 1159985-90-6
• 化学式: C₂₄H₃₇IO₅Si
• 分子量: 560.545
• InChiKey: UFWOZHPTOYJJJX-HSZLXSEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[(2R,3S,4R)-1-iodo-2,4-dimethyl-6-phenylmethoxyhexan-3-yl]oxymethyl]-4-methoxybenzene 、 (Z,2R)-1-[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]-4-iodobut-3-en-2-ol 在 叔丁基锂 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三苯胂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.08h， 以87%的产率得到(Z,2R,6S,7R,8R)-1-[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dimethyl-10-phenylmethoxydec-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  冈比亚酸，有效的抗真菌多环醚天然产物的合成研究：通过模型化合物的NMR分析，重新分配非无环聚醚核的绝对构型

  摘要：

  基于（i）C1-C6烷基硼酸酯和C7-C17乙烯基碘的Suzuki-Miyaura偶联和（ ii）非对映选择性的卤代醚化反应，是构建A环四氢呋喃的关键步骤。对合成的A / B环模型化合物的1 H和13 C NMR化学位移的检查导致GAs多环醚核的绝对构型的立体化学重新分配。冈比亚酸B的A / BC环模型化合物的合成以及其1 H和13 C NMR数据与天然产物的比较，进一步支持了该结构修订。

  DOI：

  10.1021/jo900332q
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]-4-iodobut-3-yn-2-ol 在 2-硝基苯磺酰肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 以83%的产率得到(Z,2R)-1-[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]-4-iodobut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  冈比亚酸，有效的抗真菌多环醚天然产物的合成研究：通过模型化合物的NMR分析，重新分配非无环聚醚核的绝对构型

  摘要：

  基于（i）C1-C6烷基硼酸酯和C7-C17乙烯基碘的Suzuki-Miyaura偶联和（ ii）非对映选择性的卤代醚化反应，是构建A环四氢呋喃的关键步骤。对合成的A / B环模型化合物的1 H和13 C NMR化学位移的检查导致GAs多环醚核的绝对构型的立体化学重新分配。冈比亚酸B的A / BC环模型化合物的合成以及其1 H和13 C NMR数据与天然产物的比较，进一步支持了该结构修订。

  DOI：

  10.1021/jo900332q