3,4,5-trihydroxy-N-[6-[[3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oyl]amino]hexyl]benzamide | 1334029-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,4,5-trihydroxy-N-[6-[[3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oyl]amino]hexyl]benzamide
• CAS: 1334029-23-0
• 化学式: C₄₃H₆₆N₂O₆
• 分子量: 707.007
• InChiKey: VMJWZJFVQYJSRY-PHWIQDLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.23
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  139.12
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trihydroxy-N-[6-[[3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oyl]amino]hexyl]benzamide 在 30% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3,4,5-trihydroxy-N-[6-[(3β-hydroxylupan-28-oyl)amino]hexyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于设计和合成作为HIV-1 gp41融合核心形成抑制剂的桦木酸-多酚偶联物的两亲偶联方法。

  摘要：

  探索HIV-1 gp41融合核心形成的有效抑制剂是发现用于治疗HIV-1感染的小分子HIV-1进入抑制剂的有前途的策略。在本文中，设计了一系列新型的桦木酸-多酚共轭物，并通过分子模型指导了在gp41 N端七肽重复序列（NHR）三聚体上凹槽中的桦木酸（BA）和酚式没食子酰基/咖啡酰基团的结合盘绕线圈。这些缀合物是通过将没食子酰基和咖啡酰基团与BA在C‐28位置缀合而合成的。使用尺寸排阻HPLC评估了它们对NHR肽N36和C末端七肽重复序列（CHR）肽C34之间的HIV gp41六螺旋束（6-HB）形成的抑制活性。发现带有没食子酰基的缀合物比母体化合物BA具有高出四到六倍的抑制活性，这表明它们可以用作靶向gp41的HIV-1融合/进入抑制剂。对BA及其衍生物的对接研究表明，疏水性和氢键结合口袋存在于gp41 NHR三聚体卷曲螺旋的凹槽中，有效的抑制剂应具有两亲结构，以与两个口袋协同相互作用。通

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100149
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三乙酸基苯甲酸 在 盐酸 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3,4,5-trihydroxy-N-[6-[[3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oyl]amino]hexyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于设计和合成作为HIV-1 gp41融合核心形成抑制剂的桦木酸-多酚偶联物的两亲偶联方法。

  摘要：

  探索HIV-1 gp41融合核心形成的有效抑制剂是发现用于治疗HIV-1感染的小分子HIV-1进入抑制剂的有前途的策略。在本文中，设计了一系列新型的桦木酸-多酚共轭物，并通过分子模型指导了在gp41 N端七肽重复序列（NHR）三聚体上凹槽中的桦木酸（BA）和酚式没食子酰基/咖啡酰基团的结合盘绕线圈。这些缀合物是通过将没食子酰基和咖啡酰基团与BA在C‐28位置缀合而合成的。使用尺寸排阻HPLC评估了它们对NHR肽N36和C末端七肽重复序列（CHR）肽C34之间的HIV gp41六螺旋束（6-HB）形成的抑制活性。发现带有没食子酰基的缀合物比母体化合物BA具有高出四到六倍的抑制活性，这表明它们可以用作靶向gp41的HIV-1融合/进入抑制剂。对BA及其衍生物的对接研究表明，疏水性和氢键结合口袋存在于gp41 NHR三聚体卷曲螺旋的凹槽中，有效的抑制剂应具有两亲结构，以与两个口袋协同相互作用。通

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100149