ethyl (E)-3-[7-bromo-1-(3-phenylmethoxypropyl)-2,3-dihydroindol-5-yl]-2-methylprop-2-enoate | 1423218-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-[7-bromo-1-(3-phenylmethoxypropyl)-2,3-dihydroindol-5-yl]-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 1423218-38-5
• 化学式: C₂₄H₂₈BrNO₃
• 分子量: 458.395
• InChiKey: FQQDRGUBBAFBJO-NBVRZTHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[7-bromo-1-(3-phenylmethoxypropyl)-2,3-dihydroindol-5-yl]-2-methylprop-2-enoate 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 74.0h， 生成 西洛多辛
  参考文献：
  名称：

  Ir-SIPHOX催化剂通过催化加氢首次不对称合成西洛多辛

  摘要：

  通过使用手性催化剂Ir-SIPHOX催化α，β-不饱和羧酸衍生物的加氢反应，然后进行Curtius重排，可以高收率地完成Silodosin的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.003
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧-3-氯丙烷 在 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl (E)-3-[7-bromo-1-(3-phenylmethoxypropyl)-2,3-dihydroindol-5-yl]-2-methylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ir-SIPHOX催化剂通过催化加氢首次不对称合成西洛多辛

  摘要：

  通过使用手性催化剂Ir-SIPHOX催化α，β-不饱和羧酸衍生物的加氢反应，然后进行Curtius重排，可以高收率地完成Silodosin的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.003

文献信息

• First asymmetric synthesis of Silodosin through catalytic hydrogenation by using Ir-SIPHOX catalysts
  作者：Pu-Cha Yan、Xian-Yi Zhang、Xiao-Wei Hu、Bin Zhang、Xiang-Dong Zhang、Michael Zhao、Da-Qing Che、Yuan-Qiang Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.003

  日期：2013.3

  An asymmetric synthesis of Silodosin was accomplished in high yield via catalytic hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives by using chiral catalyst Ir-SIPHOX, followed by Curtius rearrangement.

  通过使用手性催化剂Ir-SIPHOX催化α，β-不饱和羧酸衍生物的加氢反应，然后进行Curtius重排，可以高收率地完成Silodosin的不对称合成。