5-[(2R)-2-氨基丙基]-2,3-二氢-1-[3-(苄氧基)丙基]-1H-吲哚-7-腈 | 459868-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-[(2R)-2-氨基丙基]-2,3-二氢-1-[3-(苄氧基)丙基]-1H-吲哚-7-腈
• 中文别名: 西洛多辛中间体5-[(2R)-2-氨基丙基]-2,3-二氢-1-[3-(苄氧基)丙基]-1H-吲哚-7-腈
• 英文名称: (R)-5-(2-Aminopropyl)-1-(3-(benzyloxy)propyl)indoline-7-carbonitrile
• 英文别名: 5-[(2R)-2-aminopropyl]-1-(3-phenylmethoxypropyl)-2,3-dihydroindole-7-carbonitrile
• CAS: 459868-73-6
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O
• 分子量: 349.476
• InChiKey: XYFDLYCEXANTHE-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2R)-2-氨基丙基]-2,3-二氢-1-[3-(苄氧基)丙基]-1H-吲哚-7-腈 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 西洛多辛
  参考文献：
  名称：

  Ir-SIPHOX催化剂通过催化加氢首次不对称合成西洛多辛

  摘要：

  通过使用手性催化剂Ir-SIPHOX催化α，β-不饱和羧酸衍生物的加氢反应，然后进行Curtius重排，可以高收率地完成Silodosin的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.003
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧-3-氯丙烷 在 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溴 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 65.0h， 生成 5-[(2R)-2-氨基丙基]-2,3-二氢-1-[3-(苄氧基)丙基]-1H-吲哚-7-腈
  参考文献：
  名称：

  Ir-SIPHOX催化剂通过催化加氢首次不对称合成西洛多辛

  摘要：

  通过使用手性催化剂Ir-SIPHOX催化α，β-不饱和羧酸衍生物的加氢反应，然后进行Curtius重排，可以高收率地完成Silodosin的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.003

文献信息

• ALPHA 1A-ADRENOCEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Liu Julie F.

  公开号：US20100076010A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  This invention relates to novel compounds that are dihydroindoles derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof. More specifically, this invention relates to novel dihydroindoles derivatives that are derivatives of silodosin. This invention also provides compositions comprising one or more compounds of this invention and a carrier and the use of the disclosed compounds and compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering an α-1A-adrenoreceptor antagonist, such as silodosin.

  本发明涉及一种新颖的化合物，它们是二氢吲哚衍生物及其药学上可接受的盐。更具体地说，本发明涉及一种新颖的二氢吲哚衍生物，它们是硅唑洛辛的衍生物。本发明还提供了包含本发明中的一种或多种化合物和载体的组合物，以及使用所披露的化合物和组合物治疗通过给予α-1A-肾上腺素受体拮抗剂（如硅唑洛辛）有益治疗的疾病和病状的方法。
• WO2008/106125
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2014118606A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Alpha 1A-adrenoceptor antagonists
  申请人：Liu Julie F.

  公开号：US20090012112A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  This invention relates to novel compounds that are dihydroindoles derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof. More specifically, this invention relates to novel dihydroindoles derivatives that are derivatives of silodosin. This invention also provides compositions comprising one or more compounds of this invention and a carrier and the use of the disclosed compounds and compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering an α- 1 A-adrenoreceptor antagonist, such as silodosin.
• US8013007B2
  申请人：——

  公开号：US8013007B2

  公开（公告）日：2011-09-06