methyl 3-[(1R,2R,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]propanoate | 1035947-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3-[(1R,2R,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]propanoate
• CAS: 1035947-87-5
• 化学式: C₂₂H₄₂O₃Si
• 分子量: 382.659
• InChiKey: QPGRRCOKGBWBRS-SFGWALBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(1R,2R,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]propanoate 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到C₁₆H₂₈O₃
  参考文献：
  名称：

  没食子酸和马来酸的全合成和结构确认。

  摘要：

  通过利用高度选择性的克莱森重排，已经合成了对-没食子酸1和（+）-角醛2。通过对前体11a和20的X射线晶体学分析，明确地确定了（+1）-1和（+ -2）的相对构型，其绝对构型来自于它们的R-普勒高酮。这样，毫无疑问地解决了有争议的高碳酸构型问题。

  DOI：

  10.1021/ol8010216
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(((1R,2R,6R)-2-(3-methoxyallyl)-1,6-dimethyl-3-(propan-2-ylidene)cyclohexyl)methoxy)dimethylsilane 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到methyl 3-[(1R,2R,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  没食子酸和马来酸的全合成和结构确认。

  摘要：

  通过利用高度选择性的克莱森重排，已经合成了对-没食子酸1和（+）-角醛2。通过对前体11a和20的X射线晶体学分析，明确地确定了（+1）-1和（+ -2）的相对构型，其绝对构型来自于它们的R-普勒高酮。这样，毫无疑问地解决了有争议的高碳酸构型问题。

  DOI：

  10.1021/ol8010216