6-(benzyloxy)-2-hydrazineylidene-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1039717-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-2-hydrazineylidene-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1039717-05-9
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O
• 分子量: 267.33
• InChiKey: UEXKSCVCPIOFCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-2-hydrazineylidene-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 7-(2-fluorobenzyloxy)-4,5-dihydrotetrazolo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of the antidepressant activity of novel 4,5-dihydro-7-alkoxy(phenoxy)-tetrazolo[1,5-a]quinoline derivatives

  摘要：

  In this study, a novel series of 4,5-dihydro-7-alkoxy(phenoxy)-tetrazolo[1,5-a]quinoline derivatives was synthesized as potential antidepressant agents. Their antidepressant activities were evaluated by the forced swimming test and tail suspension test models. The pharmacological results showed that 7-(4-fluorobenzyloxy)-4,5-dihydrotetrazolo[1,5-a]quinoline 7j was found possessing strong activity in the both tests, especially in the FTS model, which was considered as the most promising compounds in this study.

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9922-8
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-(benzyloxy)-2-hydrazineylidene-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-甲酰胺-三唑并[4,3-a]喹啉衍生物的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  以6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮为起始原料，合成了一系列具有抗惊厥作用的1-甲酰胺-三唑并[4, 3-a]喹啉衍生物(6a-6n)化合物的神经毒性通过最大电休克试验和旋转棒试验计算，腹腔注射昆明小鼠。结果表明，化合物7-(己氧基)-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-1-甲酰胺(6d)是活性最高的一种，其活性也最低。毒性。在抗最大电休克效力试验中，中位有效剂量（ED50）为30.1 mg/kg，中位毒性剂量（TD50）为286 mg/kg，保护指数为9.5，高于参考药物卡马西平。防护指数值为6.0。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-0502-0

文献信息

• Synthesis and Anti-inflammatory Activity Evaluation of Novel 7-Alkoxy-1-amino-4,5-dihydro[1,2,4]triazole[4,3-a]quinolines
  作者：Xian-Yu Sun、Cheng-Xi Wei、Kyu-Yun Chai、Hu-Ri Piao、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.200700182

  日期：2008.5

  5‐dihydro[1,2,4]triazolo[4,3‐a]quinolin‐1‐amine) and 5i (7‐(p‐chlorobenzyloxy)‐4,5‐dihydro[1,2,4]triazolo[4,3‐a]quinolin‐1‐amine) showed the highest anti‐inflammatory activity (52% and 58% inhibition, respectively, at 2 h pre‐administration) which were comparable to or even slightly more potent than the reference drug ibuprofen (55%). Furthermore, the structure‐activity relationship of these 1,2,4‐triazole

  在这项研究中，使用 6-羟基-3,4-二氢 [1,2,4] 三唑 [4,3-a] 喹啉合成了一系列新型 7-烷氧基-1-氨基-4,5-二氢 [1,2,4] 三唑 [4,3-a] 喹啉。 -2(1H)-喹诺酮类作为起始原料。通过监测这些化合物抑制二甲苯引起的小鼠耳水肿的能力来评估这些化合物的抗炎活性。一些测试化合物表现出显着的活性，化合物 5f（7-（苄氧基）-4,5-二氢 [1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹啉-1-胺）和 5i（7 - (p - chlorobenzyloxy) -4,5 - dihydro [1,2,4] triazolo [4,3 -a] quinolin - 1-amine) 显示出最高的抗炎活性（分别为 52% 和 58% 抑制，在给药前 2 小时），与参考药物布洛芬 (55%) 相当甚至略强。此外，这些1,2的构效关系，
• Design, synthesis of 8-alkoxy-5,6-dihydro-[1,2,4]triazino[4,3-a]quinolin-1-ones with anticonvulsant activity
  作者：Xian-Yu Sun、Lei Zhang、Cheng-Xi Wei、Hu-Ri Piao、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.003

  日期：2009.3

  A new series of 8-alkoxy-5,6-dihydro-[1,2,4]triazino[4,3-a]quinolin-1-one derivatives were synthesized. Their anticonvulsant activities were evaluated by the maximal electroshock (MES) test, and their neurotoxicities were evaluated by the rotarod neurotoxicity test. The results showed that 8-heptyloxy-5,6-dihydro-[1,2,4]triazino[4,3-a]quinolin-1-one 5t was the most potent with median effective dose

  合成了一系列新的8-烷氧基-5,6-二氢-[1,2,4]三嗪[4,3 - a ]喹啉-1-酮衍生物。通过最大电击（MES）测试评估其抗惊厥活性，并通过旋转脚架神经毒性测试评估其神经毒性。结果显示8-庚氧基-5,6-二氢-[1,2,4]三嗪[4,3 - a ]喹啉-1-酮5t最有效，中位有效剂量（ED 50）值为11.4。 mg / kg，中毒剂量（TD 50）为114.1 mg / kg，提供保护指数（PI = TD 50 / ED 50）值10.0，远大于原型药物卡马西平的PI（PI = 6.4）。为了解释抗惊厥活性的可能机制，在化学诱导的癫痫发作中对化合物5t进行了测试。