6-benzyloxy-3,4-dihydro-1H-quinoline-2-thione | 867151-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-3,4-dihydro-1H-quinoline-2-thione
• 英文别名: 6-benzyloxy-3,4-dihydroquinoline-2(1H)-thione；6-Benzyloxy-3,4-dihydroquinolin-2(1h)-thione；6-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-quinoline-2-thione
• CAS: 867151-29-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: DYMKTSBPDKZXQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-3,4-dihydro-1H-quinoline-2-thione 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-(benzyloxy)-2-hydrazineylidene-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型7-烷氧基-1-氨基-4,5-二氢[1,2,4]三唑[4,3-a]喹啉的合成及抗炎活性评价

  摘要：

  在这项研究中，使用 6-羟基-3,4-二氢 [1,2,4] 三唑 [4,3-a] 喹啉合成了一系列新型 7-烷氧基-1-氨基-4,5-二氢 [1,2,4] 三唑 [4,3-a] 喹啉。 -2(1H)-喹诺酮类作为起始原料。通过监测这些化合物抑制二甲苯引起的小鼠耳水肿的能力来评估这些化合物的抗炎活性。一些测试化合物表现出显着的活性，化合物 5f（7-（苄氧基）-4,5-二氢 [1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹啉-1-胺）和 5i（7 - (p - chlorobenzyloxy) -4,5 - dihydro [1,2,4] triazolo [4,3 -a] quinolin - 1-amine) 显示出最高的抗炎活性（分别为 52% 和 58% 抑制，在给药前 2 小时），与参考药物布洛芬 (55%) 相当甚至略强。此外，这些1,2的构效关系，

  DOI：

  10.1002/ardp.200700182
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 sodium hydroxide 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 乙醇 、 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-benzyloxy-3,4-dihydro-1H-quinoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  1-取代-7-苄氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉的合成及抗惊厥活性。

  摘要：

  从6-羟基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-一开始，一系列1-取代的-7-苄氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三唑[4,3-合成了α]喹啉，并使用IR，1 H-NMR，MS和元素分析技术对其结构进行了表征。在最大电击（MES）测试，皮下戊四氮（scMet）测试和轮状神经毒性测试中评估了抗惊厥活性。活性最高的化合物是7-苄氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉4a。在MES和scMet测试中，其ED50分别为17.3和24 mg.kg-1。最安全的化合物是4 g 1-苯基-7-苄氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉，其TD50和保护指数（PI）（PI = TD50 / ED50）值分别大于300 mg.kg-1和13。化合物4 g的PI值优于大多数市售药物。

  DOI：

  10.1248/bpb.28.1216

文献信息

• Anticonvulsant and toxicity evaluation of some 7-alkoxy-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline-1(2H)-ones
  作者：Hong-Guang Jin、Xian-Yu Sun、Kyu-Yun Chai、Hu-Ri Piao、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.044

  日期：2006.10

  To further investigate anticonvulsant activity of quinoline derivatives, a series of 7-alkoxy-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline-1(2H)-one derivatives was synthesized starting from 7-hydroxyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoline. In initial (phase I) screening and quantitative (phase II) evaluation, compound 7-benzyloxyl-4,5-dihydro-[1,2,4]thiazolo[4,3-a]quinoline-1(2H)-one (3f) was among the most

  为了进一步研究喹啉衍生物的抗惊厥活性，从起始位置合成了一系列7-烷氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-1（2H）-衍生物7-羟基-3,4-二氢-2（1H）-喹啉。在初始（阶段I）筛选和定量（阶段II）评估中，化合物7-苄氧基-4,5-二氢-[1,2,4]噻唑洛[4,3-a]喹啉-1（2H）-（ 3f）是最活跃的，但毒性也最低。在抗MES效能测试中，中位有效剂量（ED（50））为12.3 mg / kg，中位毒性剂量（TD（50））为547.5 mg / kg，保护指数（PI）为44.5，它比原型药物苯妥英钠，苯巴比妥，卡马西平和丙戊酸盐的PI值大得多。选择化合物3f作进一步评估。在III期药理测试中，该化合物的中位催眠剂量（HD（50））和中位致死剂量（LD（50））分别为1204 mg / kg和> 3000 mg / kg，因此，与原型药物相比，其安全性更高。在
• Design, synthesis of 8-alkoxy-5,6-dihydro-[1,2,4]triazino[4,3-a]quinolin-1-ones with anticonvulsant activity
  作者：Xian-Yu Sun、Lei Zhang、Cheng-Xi Wei、Hu-Ri Piao、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.003

  日期：2009.3

  A new series of 8-alkoxy-5,6-dihydro-[1,2,4]triazino[4,3-a]quinolin-1-one derivatives were synthesized. Their anticonvulsant activities were evaluated by the maximal electroshock (MES) test, and their neurotoxicities were evaluated by the rotarod neurotoxicity test. The results showed that 8-heptyloxy-5,6-dihydro-[1,2,4]triazino[4,3-a]quinolin-1-one 5t was the most potent with median effective dose

  合成了一系列新的8-烷氧基-5,6-二氢-[1,2,4]三嗪[4,3 - a ]喹啉-1-酮衍生物。通过最大电击（MES）测试评估其抗惊厥活性，并通过旋转脚架神经毒性测试评估其神经毒性。结果显示8-庚氧基-5,6-二氢-[1,2,4]三嗪[4,3 - a ]喹啉-1-酮5t最有效，中位有效剂量（ED 50）值为11.4。 mg / kg，中毒剂量（TD 50）为114.1 mg / kg，提供保护指数（PI = TD 50 / ED 50）值10.0，远大于原型药物卡马西平的PI（PI = 6.4）。为了解释抗惊厥活性的可能机制，在化学诱导的癫痫发作中对化合物5t进行了测试。
• Synthesis and anticonvulsant activity of 1-formamide-triazolo[4,3-a]quinoline derivatives
  作者：Cheng-Xi Wei、Xian-Qing Deng、Kyu-Yun Chai、Zhi-Gang Sun、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1007/s12272-010-0502-0

  日期：2010.5

  material, a series of 1-formamide-triazolo[4, 3-a]quinoline derivatives (6a-6n) was synthesized, the anticonvulsant effect and neurotoxicity of the compounds was calculated with maximal electroshock test and rotarod tests with intraperitoneally injected in KunMing mice. The results demonstrated that compound 7-(hexyloxy)-4,5-dihydro-[1,2,4] triazolo[4,3-a]quinoline-1-carboxamide (6d) was the most active

  以6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮为起始原料，合成了一系列具有抗惊厥作用的1-甲酰胺-三唑并[4, 3-a]喹啉衍生物(6a-6n)化合物的神经毒性通过最大电休克试验和旋转棒试验计算，腹腔注射昆明小鼠。结果表明，化合物7-(己氧基)-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-1-甲酰胺(6d)是活性最高的一种，其活性也最低。毒性。在抗最大电休克效力试验中，中位有效剂量（ED50）为30.1 mg/kg，中位毒性剂量（TD50）为286 mg/kg，保护指数为9.5，高于参考药物卡马西平。防护指数值为6.0。
• Synthesis and study of the antidepressant activity of novel 4,5-dihydro-7-alkoxy(phenoxy)-tetrazolo[1,5-a]quinoline derivatives
  作者：Xian-Yu Sun、Xian-Jing He、Chun-Yuan Pan、Yan-Peng Liu、Yun-Peng Zou

  DOI：10.1007/s00044-011-9922-8

  日期：2012.11

  In this study, a novel series of 4,5-dihydro-7-alkoxy(phenoxy)-tetrazolo[1,5-a]quinoline derivatives was synthesized as potential antidepressant agents. Their antidepressant activities were evaluated by the forced swimming test and tail suspension test models. The pharmacological results showed that 7-(4-fluorobenzyloxy)-4,5-dihydrotetrazolo[1,5-a]quinoline 7j was found possessing strong activity in the both tests, especially in the FTS model, which was considered as the most promising compounds in this study.
• Synthesis and evaluation of antibacterial activity of 7-alkyloxy-4,5-dihydro-imidazo[1,2-a]quinoline derivatives
  作者：Xian-Yu Sun、Rui Wu、Xiang Wen、Li Guo、Chang-Ping Zhou、Jian Li、Zhe-Shan Quan、Jun Bao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.034

  日期：2013.2

  In this study, a series of 7-alkyloxy-4,5-dihydro-imidazo[1,2-a]quinoline derivatives was synthesized and tested for their antibacterial activity against various bacterial strains. Most of the compounds exhibited potential antibacterial activity against gram-negative and gram-positive bacteria. Compound 7p (7-heptyloxy-4,5-dihydro-imidazo[1,2-a]quinoline) was found to be the most potent inhibitor. The minimum inhibitory concentration (MIC) of compound 7p against Escherichia coli was 0.5 mu g/mL, better than that of reference agent ciprofloxacin and amoxicillin. Furthermore, compound 7p exhibited a modest activity against several gram-negative bacterial strains at a dose range of 2-64 mu g/mL. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.