(E,2R)-2-hydroxyundec-5-enamide | 925209-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,2R)-2-hydroxyundec-5-enamide
• CAS: 925209-87-6
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: FBHUCWGTVXHXCV-VQCYPWCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2R)-2-hydroxyundec-5-enamide 在 potassium osmate(VI) 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 肉桂酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到(2R,5S)-5-[(1S)-1-hydroxyhexyl]oxolane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  s介导的氧化环化：促进环化的引发剂范围的研究

  摘要：

  已经开发了制备取代的饱和五元杂环的一般方法。描述了各种起始原料在催化的氧化环化反应中的应用。二醇，羟基酰胺，羟基磺酰胺和氨基甲酸酯均以中等至优异的产率环化，生成顺式四氢呋喃和吡咯烷，具体取决于原料中杂原子的位置。这些环化反应均以几乎完全的顺式选择性进行杂环，并在环附近立体定向引入羟基。此外，描述了产生对映体纯原料的途径，其在环化后产生对映体纯产物。低至1mol％的催化剂负载量已经成功地用于该转化。

  DOI：

  10.1002/asia.200900168
• 作为产物：
  描述：

  反-4-癸烯醛 在 盐酸 、 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E,2R)-2-hydroxyundec-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷的立体选择性合成：介导的催化氧化环化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603240

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Pyrrolidines: Catalytic Oxidative Cyclizations Mediated by Osmium
  作者：Timothy J. Donohoe、Gwydion H. Churchill、Katherine M. P. Wheelhouse (née Gosby)、Paul A. Glossop

  DOI：10.1002/anie.200603240

  日期：2006.12.4
• Osmium-Mediated Oxidative Cyclizations: A Study into the Range of Initiators That Facilitate Cyclization
  作者：Timothy J. Donohoe、Katherine M. P. Wheelhouse (née Gosby)、Peter J. Lindsay-Scott、Gwydion H. Churchill、Matthew J. Connolly、Sam Butterworth、Paul A. Glossop

  DOI：10.1002/asia.200900168

  日期：2009.8.3

  application of a wide range of starting materials to the osmium‐catalyzed oxidative cyclization reaction is described. Diols, hydroxy‐amides, hydroxy‐sulfonamides, and carbamates all cyclize in moderate to excellent yields to give cis‐tetrahydrofurans and pyrrolidines, depending upon the position of the heteroatoms in the starting materials. These cyclizations all proceed with near total selectivity for the

  已经开发了制备取代的饱和五元杂环的一般方法。描述了各种起始原料在催化的氧化环化反应中的应用。二醇，羟基酰胺，羟基磺酰胺和氨基甲酸酯均以中等至优异的产率环化，生成顺式四氢呋喃和吡咯烷，具体取决于原料中杂原子的位置。这些环化反应均以几乎完全的顺式选择性进行杂环，并在环附近立体定向引入羟基。此外，描述了产生对映体纯原料的途径，其在环化后产生对映体纯产物。低至1mol％的催化剂负载量已经成功地用于该转化。