1-(2-amino-4-fluoro-5-methylphenyl)-2-chloroethanone | 1241391-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-amino-4-fluoro-5-methylphenyl)-2-chloroethanone
• 英文别名: 2-amino-4-fluoro-5-methyl-α-chloroacetophenone
• CAS: 1241391-14-9
• 化学式: C₉H₉ClFNO
• 分子量: 201.628
• InChiKey: CFKRLPYICZQJME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  333.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-4-fluoro-5-methylphenyl)-2-chloroethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三溴氧磷 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN117164601

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-甲基苯胺 、 氯乙腈 在 三氯化硼-甲硫醚 、 aluminum (III) chloride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以16%的产率得到1-(2-amino-4-fluoro-5-methylphenyl)-2-chloroethanone
  参考文献：
  名称：

  A 环取代的芳香素拓扑异构酶 I 抑制剂的构效关系强烈支持喜树碱样结合模式

  摘要：

  Aromathecins 是人类拓扑异构酶 I (Top1) 的抑制剂。这些化合物是几种杂芳烃系统的复合物，即喜树碱和茚并异喹啉，当在 14 位取代时，它们具有显着的 Top1 抑制和细胞毒性。这些化合物的 SAR 与茚并异喹啉重叠，表明它们可能类似地嵌入到 Top1-DNA 复合物中. 尽管如此，所提议的芳香素结合模式纯属假设，因为 X 射线结构不可用。在目前的通讯中，作为综合 SAR 研究的一部分，我们通过简单的模块化路线合成了八个新系列的 A 环取代（位置 1-3）芳香素。某些组（例如 2,3-亚乙基二氧基）适度提高了 Top1 抑制作用，通常还提高了抗增殖活性，而其他组（2, 3-二甲氧基和 3-取代基）减弱生物活性。引人注目的是，这些趋势与先前在喜树碱 A 环中观察到的趋势非常相似，这种相当大的 SAR 重叠进一步支持（在没有晶体学数据的情况下）芳香素作为界面抑制剂结合在 Top1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.040

文献信息

• [EN] CAMPTOTHECIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CAMPTOTHÉCINE
  申请人：IMMUNOGEN INC

  公开号：WO2020219287A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  Disclosed herein are novel cytotoxic compounds, and cytotoxic conjugates comprising these cytotoxic compounds and cell-binding agents. More specifically, this disclosure relates to novel camptothecin derivatives thereof, intermediates thereof, conjugates thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as medicaments, in particular as anti-proliferative agents (anticancer agents).

  本文披露了新型细胞毒性化合物，以及包含这些细胞毒性化合物和细胞结合剂的细胞毒性结合物。更具体地说，本公开涉及新型紫杉醇衍生物，其中间体，结合物以及其药用可接受盐，这些化合物可作为药物使用，特别是作为抗增殖剂（抗癌剂）。
• Camptothecin derivatives
  申请人：IMMUNOGEN, INC.

  公开号：US11229639B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  Disclosed herein are novel cytotoxic compounds, and cytotoxic conjugates comprising these cytotoxic compounds and cell-binding agents. More specifically, this disclosure relates to novel camptothecin derivatives thereof, intermediates thereof, conjugates thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as medicaments, in particular as anti-proliferative agents (anticancer agents).

  本文公开了新型细胞毒性化合物，以及由这些细胞毒性化合物和细胞结合剂组成的细胞毒性共轭物。更具体地说，本公开涉及新型喜树碱衍生物、中间体、共轭物及其药学上可接受的盐类，它们可用作药物，特别是抗增殖剂（抗癌剂）。
• [EN] TOXIN MOLECULE SUITABLE FOR ANTIBODY-DRUG CONJUGATE<br/>[FR] MOLÉCULE DE TOXINE APPROPRIÉE POUR UN CONJUGUÉ ANTICORPS-MÉDICAMENT<br/>[ZH] 适用于抗体-药物偶联物的毒素分子
  申请人：[en]MINGHUI PHARMACEUTICAL (HANGZHOU) LIMITED;[zh]明慧医药（杭州）有限公司

  公开号：WO2024022520A1

  公开（公告）日：2024-02-01

  提供了一种适用于抗体-药物偶联物的毒素分子，具体地，提供了一种如下式(I)所示的化合物，或其药学上可接受的盐或水合物，所述化合物可以用于制备治疗与肿瘤细胞增殖相关疾病的药物组合物。
• [EN] CAMPTOTHECIN DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE CAMPTOTHÉCINE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 喜树碱衍生物、其药物组合物及其应用
  申请人：[en]JIANGSU SIMCERE PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]江苏先声药业有限公司

  公开号：WO2023020605A1

  公开（公告）日：2023-02-23

  提供了式(I)所示化合物、或其立体异构体或药学上可接受的盐、其药物组合物，以及它们在抗肿瘤方面的用途。
• [EN] CAMPTOTHECIN COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CAMPTOTHÉCINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种喜树碱类化合物、其制备方法和用途
  申请人：[en]SHANGHAI BEST-LINK BIOSCIENCE, LLC;[zh]上海弼领生物技术有限公司

  公开号：WO2023030364A1

  公开（公告）日：2023-03-09

  本发明公开了一种如通式(I)所示的一种喜树碱类化合物、其制备方法和用途，其中各基团的定义如说明书所述。本发明的化合物具有良好的抗肿瘤活性，表现出了较好的应用前景。