ethyl (E)-2-(((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy)methyl)-3-phenylacrylate | 924280-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-(((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy)methyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl (E)-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxymethyl]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 924280-70-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: CAKVPWHRBGVMEV-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy)methyl)-3-phenylacrylate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-aminooxymethyl-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化羟胺衍生物加到Baylis–Hillman乙酸酯加合物中

  摘要：

  描述了羟胺衍生物作为亲核试剂的氨氧基当量在钯催化的Baylis-Hillman乙酸酯加合物中的首次应用。反应平稳进行，以良好的产率和选择性得到取代的烯丙氧基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.061
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 ethyl (E)-2-(((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy)methyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸衍生酯和 MBH 碳酸酯的区域选择性开关用于合成烯丙基取代的二氢唑酮

  摘要：

  烯丙基吖内酯在潜在的生物活性和合成应用方面具有非常重要的意义。由于制药工业对α-氨基酸衍生物的兴趣日益浓厚，发现烯丙基吖内酯的合成策略非常重要。在此，我们建立了α-氨基酸衍生的酯和MBH碳酸酯的无过渡金属区域选择性开关，其表现出广泛的反应范围和良好的反应产率。对照反应表明碱和溶剂对于区域选择性都很重要。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02648

文献信息

• Palladium-catalyzed addition of hydroxylamine derivatives to Baylis–Hillman acetate adducts
  作者：Ch. Raji Reddy、N. Kiranmai、G.S. Kiran Babu、G. Dattatreya Sarma、B. Jagadeesh、S. Chandrasekhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.061

  日期：2007.1

  The first use of hydroxylamine derivatives as the aminoxy equivalent of nucleophiles in palladium catalyzed addition to Baylis–Hillman acetate adducts is described. The reaction proceeds smoothly to give the substituted allyloxy amines in good yield and selectivity.

  描述了羟胺衍生物作为亲核试剂的氨氧基当量在钯催化的Baylis-Hillman乙酸酯加合物中的首次应用。反应平稳进行，以良好的产率和选择性得到取代的烯丙氧基胺。
• Regioselectivity Switch of α-Amino Acid-Derived Esters and MBH Carbonates for the Synthesis of Allyl-Substituted Azlactones
  作者：Sasa Wang、Shijie Peng、Huishan Zhao、Zhuobao Liang、Xiuxiang Lu、Qing Du、Yifan Wang、Bingzhen Wei、Qin Huang、Haibo Tan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02648

  日期：2024.3.15

  burgeoning interest of the pharmaceutical industry in α-amino acid derivatives, discovering strategies for the synthesis of allylic azlactones is important. Herein, we establish a transition-metal-free regioselectivity switch of α-amino acid-derived esters and MBH carbonates, which exhibits broad reaction scope and good reaction yields. Control reactions indicate that both base and solvent are important

  烯丙基吖内酯在潜在的生物活性和合成应用方面具有非常重要的意义。由于制药工业对α-氨基酸衍生物的兴趣日益浓厚，发现烯丙基吖内酯的合成策略非常重要。在此，我们建立了α-氨基酸衍生的酯和MBH碳酸酯的无过渡金属区域选择性开关，其表现出广泛的反应范围和良好的反应产率。对照反应表明碱和溶剂对于区域选择性都很重要。