[1-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-difluorobut-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 928777-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-difluorobut-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-difluorobut-3-enyl]carbamate
• CAS: 928777-96-2
• 化学式: C₁₄H₂₃F₂NO₄
• 分子量: 307.338
• InChiKey: UDJPTOHFZZXHEY-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-difluorobut-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 四氧化锇 、 2-氯-N-(2-氯乙基)-N-甲基乙胺氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 benzoic acid 4-tert-butoxycarbonylamino-4-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,3-difluoro-2-hydroxy-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列新型2'，3'-dideoxy-6'，6'-difluoro-3'-thionucleosides的合成

  摘要：

  从宝石-二氟高烯丙基胺合成了一系列新颖的2'，3'-dideoxy-6'，6'-difluoro-3'-thionucleosides 1a – d，这3TC具有对HIV和HBV的高生物活性。7以一种简单的方式。我们的合成特点是通过关键中间体的环封闭和在化合物13a，b中带有氨基的嘧啶环的安装来构造硫代呋喃糖骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.014
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-azido-2,2-difluoro-but-3-enyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolane 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 [1-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-difluorobut-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列新型2'，3'-dideoxy-6'，6'-difluoro-3'-thionucleosides的合成

  摘要：

  从宝石-二氟高烯丙基胺合成了一系列新颖的2'，3'-dideoxy-6'，6'-difluoro-3'-thionucleosides 1a – d，这3TC具有对HIV和HBV的高生物活性。7以一种简单的方式。我们的合成特点是通过关键中间体的环封闭和在化合物13a，b中带有氨基的嘧啶环的安装来构造硫代呋喃糖骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.014

文献信息

• Synthesis of a series of novel 2′,3′-dideoxy-6′,6′-difluoro-3′-thionucleosides
  作者：Xuyi Yue、Yun-Yun Wu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.014

  日期：2007.2

  3′-dideoxy-6′,6′-difluoro-3′-thionucleosides 1a–d, analogues of 3TC that has high biological activities against HIV and HBV, have been synthesized from the gem-difluorohomoallyl amine 7 in a straightforward fashion. Our synthesis featured the construction of thiofuranose skeleton through ring closure of key intermediates and installation of pyrimidine ring with amino group in compounds 13a,b.

  从宝石-二氟高烯丙基胺合成了一系列新颖的2'，3'-dideoxy-6'，6'-difluoro-3'-thionucleosides 1a – d，这3TC具有对HIV和HBV的高生物活性。7以一种简单的方式。我们的合成特点是通过关键中间体的环封闭和在化合物13a，b中带有氨基的嘧啶环的安装来构造硫代呋喃糖骨架。