2-bromo-4,5-dimethoxy-N-[(1S,5R)-2-methylidene-5-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]benzenesulfonamide | 1567388-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-bromo-4,5-dimethoxy-N-[(1S,5R)-2-methylidene-5-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1567388-45-7
• 化学式: C₁₈H₂₄BrNO₄S
• 分子量: 430.363
• InChiKey: FVPUPFUZHSZOES-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-bromo-4,5-dimethoxy-N-[(1S,5R)-2-methylidene-5-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-perillyl alcohol from (+)-limonene

  摘要：

  (+)-佩列烯醇（1）已通过四步反应，以39%的总产率从商品化的柠檬烯环氧化物（4）中成功合成。此合成路线的关键步骤在于使用了钯(0)催化的次级烯丙基醋酸酯（6）向其对应的初级异构体（7）的转化。此外，该研究还展示了将(+)-佩列烯醇（1）应用于天然产物(-)-mesembrine（2）和(-)-mesembranol的正式合成中。© 2014 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.039

文献信息

• Synthesis of (+)-perillyl alcohol from (+)-limonene
  作者：Kimberly Geoghegan、Paul Evans

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.039

  日期：2014.2

  (+)-Perillyl alcohol (1) has been synthesised in four steps and 39% overall yield from commercially available limonene oxide (4). The sequence features, as its key step, a palladium(0)-mediated transformation of a secondary allylic acetate (6) into its primary isomer (7). An application of (+)-perillyl alcohol (1) in a formal synthesis of naturally occurring (-)-mesembrine (2) and (-)-mesembranol was demonstrated. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (+)-佩列烯醇（1）已通过四步反应，以39%的总产率从商品化的柠檬烯环氧化物（4）中成功合成。此合成路线的关键步骤在于使用了钯(0)催化的次级烯丙基醋酸酯（6）向其对应的初级异构体（7）的转化。此外，该研究还展示了将(+)-佩列烯醇（1）应用于天然产物(-)-mesembrine（2）和(-)-mesembranol的正式合成中。© 2014 Elsevier Ltd. 保留所有权利。