[(1S,2R,3R,4S,6R)-2-acetyloxy-4,6-diazido-3-[[7-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]sulfanylmethoxy]cyclohexyl] acetate | 609342-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2R,3R,4S,6R)-2-acetyloxy-4,6-diazido-3-[[7-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]sulfanylmethoxy]cyclohexyl] acetate
• CAS: 609342-52-1
• 化学式: C₂₁H₂₀F₃N₇O₅S
• 分子量: 539.495
• InChiKey: GPSQJQCOZJHSFW-NXHKRRBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3R,4S,6R)-2-acetyloxy-4,6-diazido-3-[[7-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]sulfanylmethoxy]cyclohexyl] acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(1S,2R,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-[[7-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]sulfanylmethoxy]cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial 2-deoxystreptamine compounds

  摘要：

  本发明涉及氨基糖苷类化合物的类似物，其具有糖基化的2-去氧链霉素（2-DOS）环，以及它们的制备和用作预防或治疗微生物感染的用途。本发明的化合物包括至少一个芳基、杂环芳基、取代芳基或取代杂环芳基取代2-去氧链霉素环上的糖基。

  公开号：

  US06759523B2
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-1,3-diazido-5,6-di-O-acetylstreptamine 在 磺酰氯 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 [(1S,2R,3R,4S,6R)-2-acetyloxy-4,6-diazido-3-[[7-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]sulfanylmethoxy]cyclohexyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  基于质谱RNA结合测定法设计和合成巴龙霉素相关的杂环取代的氨基糖苷模拟物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351354

文献信息

• The synthesis and 16S A-site rRNA recognition of carbohydrate-free aminoglycosides
  作者：Xiaojing Wang、Michael T. Migawa、Kristin A. Sannes-Lowery、Eric E. Swayze

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.027

  日期：2005.11

  The first carbohydrate-free aminoglycoside analogs bearing the 2-deoxystreptamine moiety were synthesized from asymmetrically protected 2-deoxystrepamine and subsequently demonstrated to have significant binding to the 16S A-site rRNA target and moderate functional activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.