2-oxo-urs-12-en-28-oic acid benzyl ester | 1056457-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-oxo-urs-12-en-28-oic acid benzyl ester
• 英文别名: (1S,2R,4aS,6aS,6bR,8aS,12aS,12bR,14bS)-benzyl 1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-11-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4a-carboxylate；benzyl (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aS,12aS,14bS)-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-11-oxo-1,2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 1056457-25-0
• 化学式: C₃₇H₅₂O₃
• 分子量: 544.818
• InChiKey: KQGKGAPFRSMLPZ-ZVDIBBSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-urs-12-en-28-oic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到2-oxours-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧五环三萜衍生物作为糖原磷酸化酶抑制剂的合成

  摘要：

  齐墩果酸（1）和熊果酸（2）的3-脱氧-2-酮衍生物5和7分别用作合成五环三萜的35个3-脱氧衍生物的前体。生物学分析了合成的化合物对兔肌肉糖原磷酸化酶a（GPa）的抑制活性。在这一系列化合物中，2α-羟基urs-12-en-28-油酸（18）（IC 50 = 1.2μM）表现出最强的活性。初步讨论了3-脱氧三萜衍生物作为GP抑制剂的构效关系分析。

  DOI：

  10.1021/np9002367
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-2β,3β-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以62%的产率得到2-oxo-urs-12-en-28-oic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Access to 2-Isobetulinic Acid, 2-Isooleanolic Acid, and 2-Isoursolic Acid

  摘要：

  An efficient access to 2-isobetulin, 2-isobetulinic acid 2-isooleanolic acid, and 2-isoursolic acid has been developed The key step is a novel one-pot conversion of 2,3-dihydroxy triterpenes to 3-deoxy-2-oxo triterpenes. This method provides a new access to 3-deoxy-2-substituted pentacyclic triterpenes as potential therapeutic agents against metabolic diseases, tumors, and HIV infection.

  DOI：

  10.1021/jo801232s