2H-protopanaxadiol | 65620-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2H-protopanaxadiol
• 英文别名: (3beta,12beta,20R)-Dammarane-3,12,20-triol；(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-17-[(2R)-2-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-diol
• CAS: 65620-77-1
• 化学式: C₃₀H₅₄O₃
• 分子量: 462.757
• InChiKey: MCOQJESQAGTIKS-VUFVRDRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-protopanaxadiol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由原托那沙糖醇合成虎杖酚A，B和E †

  摘要：

  Hupehenols A–E（3–7）是具有生物活性的十金刚烷三萜类化合物，其中hupehenols B（4）和E（7）是最有效和选择性最强的人类11β-羟类固醇脱氢酶1（11β-HSD1）抑制剂（IC 50 = 15和分别为34 nM）。本文中的人参酚是从三七的主要成分原托那沙糖醇合成的。不同的合成尝试导致了虎杖酚A，B和E的立体选择性合成，以用于进一步的生物学探索。合成的显着特征包括区域选择性的环氧化物开放反应，区域选择性的乙酰化和后期的立体选择性的oxa-Michael加成。这些天然产物的半合成衍生化导致其绝对构型的确定，对其固有反应模式的更好理解以及鼠11β-HSD1抑制所需的C-17构型。这些研究为合成11β-HSD1抑制剂作为治疗2型糖尿病的潜在靶点提供了基础。

  DOI：

  10.1039/c6ra04236h
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S)-17-((R)-1-hydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-4,4,8,10,14-pentamethyl-12-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 sodium 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2H-protopanaxadiol
  参考文献：
  名称：

  Chemical Studies on the Oriental Plant Drugs. XVI. The Stereochemistry of Protopanaxadiol, a Genuine Sapogenin of Ginseng

  摘要：

  二氢原人参二醇（V）与达玛烷二醇-I（VI）的立体化学相关性已经确定。研究结论认为，原人参二醇和人参二醇应具有C/D反式17β-H构型，并分别可以表述为I和II。

  DOI：

  10.1248/cpb.14.1150

文献信息

• Microbial Transformation of Protopanaxadiol and Protopanaxatriol Derivatives with <i>Mycobacterium</i> sp. (NRRL B-3805)
  作者：K. C. Wang、Perng-Haur Wang、Shoei-Sheng Lee

  DOI：10.1021/np970331y

  日期：1997.12.1

  Transformation of the dammaranes (20R)-dihydroprotopanaxadiol (3) and a mixture of(20S)and (20R)-dihydroprotopanaxatriol (4a, 4b) by Mycobacterium sp. (NRRL B-3805) yielded the corresponding 3-oxo-(5 and 7) and 3-oxo-25-hydroxylated (6 and 8) derivatives. Incubation of (20R)-hydroxydammarane-3,12-dione (9), a pyridinium chlorochromate oxidation product, of 3, with the same microorganism yielded 3 beta,20R-dihydroxydammaran-12-one (10); 20R,24-dihydroxypropakisnordammarane-3,12-dione (11); and 3 beta,20R,24-trihydroxypropakisnordammaran-12-one (12). These results indicated that the uptake of the compound into the bacterial cells might be a critical factor in the side-chain degradation process because it occurred only in the lass polar compound 9. it has also been demonstrated that hydroxylation at C-25 by this microorganism using 3 and 4 represents a diverse reaction mechanism.