(S)-1-((3aR,4S,6R,6aS)-2,2,4,6,6a-Pentamethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-ethanol | 115186-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((3aR,4S,6R,6aS)-2,2,4,6,6a-Pentamethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-ethanol
• 英文别名: (R)-1-((3aS,4S,6R,6aR)-2,2,4,6,6a-Pentamethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-ethanol
• CAS: 115186-57-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: FRTYNRNSBVYRTD-ZROIDTBISA-N

物化性质

• 沸点：
  283.5±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((3aR,4S,6R,6aS)-2,2,4,6,6a-Pentamethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 三氧化硫 、 sodium ethanolate 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6-[(3E,5E)-(R)-1,2-Dihydroxy-1,3,5-trimethyl-6-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-hexa-3,5-dienyl]-4-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel chiral route to substituted tetrahydrofurans. Total synthesis of (+)-verrucosidin and formal synthesis of (-)-citreoviridin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00223a055
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,4,5-trimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-ethyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-1-((3aR,4S,6R,6aS)-2,2,4,6,6a-Pentamethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  A novel chiral route to substituted tetrahydrofurans. Total synthesis of (+)-verrucosidin and formal synthesis of (-)-citreoviridin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00223a055