(1S,4aS,5R,7aS)-1,4a,5,7a-tetrahydro-5-hydroxy-1-{{6-O-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]-β-D-glucoyranosyl}oxy}-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester | 1253964-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4aS,5R,7aS)-1,4a,5,7a-tetrahydro-5-hydroxy-1-{{6-O-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]-β-D-glucoyranosyl}oxy}-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 6'-O-(2-glyceryl)scandoside methyl ester；Cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid, 1,4a,5,7a-tetrahydro-5-hydroxy-1-[[6-O-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]-I(2)-D-glucopyranosyl]oxy]-7-(hydroxymethyl)-, methyl ester, (1S,4aS,5R,7aS)-；methyl (1S,4aS,5R,7aS)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(1,3-dihydroxypropan-2-yloxymethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 1253964-66-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₁₃
• 分子量: 478.45
• InChiKey: IITIMORRSOFNLI-NZRRXMJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,5R,7aS)-1,4a,5,7a-tetrahydro-5-hydroxy-1-{{6-O-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]-β-D-glucoyranosyl}oxy}-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 (1S,4aS,5R,7aS)-5-(acetyloxy)-1-{{2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-{2-(acetyloxy)-1-[ (acetyloxy)methyl]ethyl}-β-D-glucopyranosyl}oxy}-7-[(acetyloxy)-methyl]-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  verticillata（Rubiaceae）的新化学成分

  摘要：

  对黄萎病菌的植物化学研究已导致分离出两种新颖的简单吲哚生物碱，6-甲氧基-4-（3-甲基丁-2-烯-1-基）-1 H-吲哚，名为黄绿素A（1），和1-（1 H-吲哚-6-基）-3-甲基丁丹-1-酮，名为Verticillatine B（2），一种新的虹彩化合物，6'- O-（2-甘油基）Scandoside甲酯（3），甘油单元与一个葡萄糖单元相连，还有两个已知的，分别是阿斯普洛苷（4）和Scandoside甲酯（5）。在光谱数据分析的基础上阐明了这些化合物的结构，主要是1 H和13C-NMR，包括2D实验（1 H，1 H-COSY，NOESY，HMBC和HMQC）和HR-ESI-MS。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900457

文献信息

• New Chemical Constituents from Borreria verticillata (Rubiaceae)
  作者：Vinicius F. Moreira、Rodrigo R. Oliveira、Leda Mathias、Raimundo Braz-Filho、Ivo J. Curcino Vieira

  DOI：10.1002/hlca.200900457

  日期：——

  A phytochemical study on Borreria verticillata has led to the isolation of two novel simple indole alkaloids, 6‐methoxy‐4‐(3‐methylbut‐2‐en‐1‐yl)‐1H‐indole, named verticillatine A (1), and 1‐(1H‐indol‐6‐yl)‐3‐methylbutan‐1‐one, named verticillatine B (2), one new iridoid, 6′‐O‐(2‐glyceryl)scandoside methyl ester (3), with the glycerol unit linked to a glucose unit, and two known ones, asperuloside

  对黄萎病菌的植物化学研究已导致分离出两种新颖的简单吲哚生物碱，6-甲氧基-4-（3-甲基丁-2-烯-1-基）-1 H-吲哚，名为黄绿素A（1），和1-（1 H-吲哚-6-基）-3-甲基丁丹-1-酮，名为Verticillatine B（2），一种新的虹彩化合物，6'- O-（2-甘油基）Scandoside甲酯（3），甘油单元与一个葡萄糖单元相连，还有两个已知的，分别是阿斯普洛苷（4）和Scandoside甲酯（5）。在光谱数据分析的基础上阐明了这些化合物的结构，主要是1 H和13C-NMR，包括2D实验（1 H，1 H-COSY，NOESY，HMBC和HMQC）和HR-ESI-MS。