<4'aR-(4'aα,4'bβ,7'β,8'aα)>-3',4',4'a,4'b,5',6',7',8',8'a,9'-decahydro-4'a,7'-dimethylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-phenanthrene>-7'-carboxylic acid methyl ester | 164223-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <4'aR-(4'aα,4'bβ,7'β,8'aα)>-3',4',4'a,4'b,5',6',7',8',8'a,9'-decahydro-4'a,7'-dimethylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-phenanthrene>-7'-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 164223-94-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: SAZNSJHVARNBSS-CBVHJVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4'aR-(4'aα,4'bβ,7'β,8'aα)>-3',4',4'a,4'b,5',6',7',8',8'a,9'-decahydro-4'a,7'-dimethylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-phenanthrene>-7'-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到<4'aR-(4'aα,4'bβ,7'β,8'aα)>-3',4',4'a,4'b,5',6',7',8',8'a,9'-decahydro-4'a,7'-dimethylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-phenanthrene>-7'-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (17R)- and (17S)-17-hydroxy-14, 15-secoandrost-4-en-15-yn-3-one and the X-ray crystal structure of the (17S)-diastereomer

  摘要：

  (17R,S)-17-羟基-14,15-割肾甾-4-烯-15-炔-3-酮先前已被证明是一种基于机制的机制，可以灭活大鼠肝脏的 3α-羟类固醇脱氢酶。本文描述了该14,15-割甾体的合成路径，起始材料为[2S-(2α,4aα,4bβ,10aβ)]-1,2,3,4a,4b,7,9,10,10a-十氢-2,4b-二甲基-7-氧杂-2-吩嗪甲酸甲酯。通过高效液相色谱（HPLC）分离(S)-1-[(4-甲基苯基)砜]-2-吡咯烷酮碳酸酯衍生物在 silica 柱上，从而将该14,15-割甾体的光学异构体分离为(17R)-和(17S)-17-羟基-14,15-割肾甾-4-烯-15-炔-3-酮。随后，通过X射线衍射分析确定了(17S)-17-羟基-14,15-割肾甾-4-烯-15-炔-3-酮的晶体结构，从而明确建立了14,15-割甾体的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(95)00062-u
• 作为产物：
  描述：

  <2S-(2α,4aα,4bβ,10aβ)>-1,2,3,4,4a,4b,7,9,10,10a-decahydro-2,4b-dimethyl-7-oxo-2-phenanthrenecarboxylic acid methyl ester 在 Wilkinson's catalyst 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 <4'aR-(4'aα,4'bβ,7'β,8'aα)>-3',4',4'a,4'b,5',6',7',8',8'a,9'-decahydro-4'a,7'-dimethylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-phenanthrene>-7'-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (17R)- and (17S)-17-hydroxy-14, 15-secoandrost-4-en-16-yn-3-one and the X-ray crystal structure of the (17S)-diastereomer

  摘要：

  (17R,S)-17-羟基-14,15-割裂肾上腺皮质激素-4-烯-15-炔-3-酮已被先前研究证明是一种基于机制的失活剂，作用于大鼠肝脏3α-羟基类固醇脱氢酶。本手稿描述了这种14,15-割裂甾体的对映异构体的合成，其来源为[2S-2α,4aα,4bβ,10aβ]-1,2,3,4a,4b,7,9,10,10a-十氢-2,4b-二甲基-7-氧代-2-菲烷酸甲酯。通过在硅胶柱上通过高效液相色谱分离(S)-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-2-吡咯烷甲酸酯衍生物，成功将该14,15-割裂甾体的对映异构体分为(17R)-和(17S)-17-羟基-14,15-割裂肾上腺皮质激素-4-烯-15-炔-3-酮。随后，通过对(17S)-17-羟基-14,15-割裂肾上腺皮质激素-4-烯-15-炔-3-酮进行X射线衍射分析，确定了该14,15-割裂甾体对映异构体的绝对构型的无歧义确立。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)00044-d