6-(2,2,2-trifluoroethoxy)quinoline | 658062-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(2,2,2-trifluoroethoxy)quinoline
• 英文别名: Quinoline, 6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-
• CAS: 658062-75-0
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO
• 分子量: 227.186
• InChiKey: FHPQYPRIQJQRBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-74 °C
• 沸点：
  277.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,2,2-trifluoroethoxy)quinoline 在 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-bromo-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS

  摘要：

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。

  公开号：

  US20120329802A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯喹啉 、 2,2,2-三氟乙醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 C₃₉H₅₇O₃P 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以94%的产率得到6-(2,2,2-trifluoroethoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  联芳基膦氧烷配体促进的钯催化交叉偶联反应

  摘要：

  我们报告使用联芳基膦酸酯作为钯催化的交叉偶联反应的配体。开发了一种模块化合成方法，该方法采用将伯联芳基膦双共轭加成到1,1,5,5-四烷基五-1,4-二烯-3-酮中。值得注意的是，该合成不需要使用铜，铜是结构相关的联芳基膦配体中的已知污染物。使用上述合成策略，我们合成了联芳基膦酸酯的文库，改变了它们对磷的取代以及联芳基序的空间和电子性质。然后，我们在可溶有机碱存在下，将它们作为Pd催化的交叉偶联反应（如芳基磺酰胺化，芳基烷氧基化和芳基胺化）中的配体性能进行基准测试。在研究的每个反应中，许多配体的性能优于已知可促进给定转化的联芳基膦。使用高通量筛选技术确定了详细的底物范围。几种联芳基膦酸酯及其相应的Pd（II）氧化加成络合物已使用NMR光谱学和X射线晶体学进行了广泛表征。一般观察结果表明，联芳基膦酸酯可促进还原消除并与钯形成牢固的催化剂。在许多情况下，就较低的催化剂负载量，较短的反应时间和耐

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03012