5-bromo-1-methyl-3-thiocyanato-1H-indole | 1569090-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-methyl-3-thiocyanato-1H-indole
• 英文别名: 3-thiocyanato-5-bromoindole
• CAS: 1569090-24-9
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂S
• 分子量: 267.149
• InChiKey: ZILBUJCSKLYTGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-methyl-3-thiocyanato-1H-indole 在 sodium azide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-((1H-tetrazol-5-yl)thio)-5-bromo-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  对于吲哚和吡咯采用加入CeCl的5-四唑硫基衍生物的合成的简便生态友好的系统3 ·7H 2 ○在PEG-400 †

  摘要：

  据报道，在聚乙二醇400（PEG-400）中使用CeCl 3 ·7H 2 O作为有效和环保的促进剂体系，可方便地合成由吲哚和吡咯衍生的5-亚磺酰基四唑。合成需要使NaN 3与3-硫代氰基吲哚（包括3,3'-二硫代氰基-1 H，1 H '，2,2'-双吲哚）和2-硫代氰基吡咯进行[3 + 2]环加成反应。硫氰酸盐可通过不同取代的起始吲哚，1 H，1 H '，2,2'-双吲哚和N-芳基吡咯与NH 4的异丁酮介导的硫氰酸氰化反应方便地获得SCN。还研究了转换的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/c4ra05625f
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiocyanide 、 5-溴-1-甲基吲哚 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以94 %的产率得到5-bromo-1-methyl-3-thiocyanato-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用 N-氯琥珀酰亚胺-NaSCN 和串联 C-C 和 C-S 键形成的经济有效组合，对吲哚和咪唑并[1,2-a]吡啶进行无溶剂机械化学亲电子 C-H 硫氰化

  摘要：

  在此，我们报告了一种在混合研磨机中对吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶进行亲电C-H硫氰化的无溶剂且可持续的方法。在研磨条件下，使用市售且更便宜的前体N-氯代琥珀酰亚胺和 NaSCN的组合，原位生成N-硫氰酸琥珀酰亚胺 (NTS)，从而促进吲哚和咪唑上的 C-3 选择性硫氰化反应[1,2- a ]吡啶类。以硅胶为固体反应介质合成了一系列含有富电子环和缺电子环的硫氰化产物，并获得了良好至优异的收率。使用选定的克级底物验证了反应的可扩展性。此外，我们探索了通过双C-H活化的机械化学串联C-C和C-S键形成反应，从而可以从未取代的吲哚中轻松获得C-2芳基和C-3硫氰酸根化合物。此外，当前的方法还证明了-SCN前体机械化学转化为-SCF 3和5-取代的硫基四唑。

  DOI：

  10.1039/d4gc00486h

文献信息

• Facile, efficient and eco-friendly synthesis of 5-sulfenyl tetrazole derivatives of indoles and pyrroles
  作者：Bruna L. Kuhn、Margiani P. Fortes、Teodoro S. Kaufman、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.101

  日期：2014.2

  A concise, two-step eco-friendly approach towards the synthesis of 5-sulfenyl tetrazole derivatives of indoles and pyrroles, is reported. The synthesis comprises the oxone-mediated thiocyanation of the starting heterocycles towards intermediate 3-thiocyanato indoles and 2-thiocyanato pyrroles, and their subsequent treatment with sodium azide in 2-propanol/water under zinc bromide promotion.

  报道了一种简单的两步环保方法，用于合成吲哚和吡咯的5-亚磺酰基四唑衍生物。合成过程包括起始杂环向中间体3-硫氰酸根吲哚和2-硫氰酸根吡咯的酮介导的硫氰化作用，以及在溴化锌促进下，在2-丙醇/水中用叠氮化钠进行随后的处理。
• Screening metal-free photocatalysts from isomorphic covalent organic frameworks for the C-3 functionalization of indoles
  作者：Ziping Li、Songjie Han、Chunzhi Li、Pengpeng Shao、Hong Xia、He Li、Xiong Chen、Xiao Feng、Xiaoming Liu

  DOI：10.1039/d0ta02164d

  日期：——

  An excellent framework photocatalyst was screened from a series of isomorphic COFs. The photocatalytic properties of C-3 functionalization of indoles by COF-based photocatalysts were first reported.

  从一系列同质COFs中筛选出了一种优秀的光催化剂框架。基于COF的光催化剂首次报道了COF光催化剂对吲哚的C-3官能化的光催化性能。
• Visible Light-Driven C-3 Functionalization of Indoles over Conjugated Microporous Polymers
  作者：Weijie Zhang、Juntao Tang、Wenguang Yu、Qiao Huang、Yu Fu、Guichao Kuang、Chunyue Pan、Guipeng Yu

  DOI：10.1021/acscatal.8b01478

  日期：2018.9.7

  Metal-free and heterogeneous organic photocatalysts provide an environmentally friendly alternative to traditional metal-based catalysts. This paper reports a series of carbazole-based conjugated microporous polymers (CMPs) with tunable redox potentials and explores their photocatalytic performance with regard to C-3 formylation and thiocyanation of indoles. Conjugated polymers were synthesized through

  不含金属的多相有机光催化剂为传统的基于金属的催化剂提供了一种环境友好的替代品。本文报道了一系列具有可调氧化还原电位的咔唑基共轭微孔聚合物（CMP），并探讨了它们在吲哚的C-3甲酰化和硫氰化方面的光催化性能。共轭聚合物是通过FeCl 3介导的Friedel-Crafts反应合成的，它们的氧化还原电势通过简单地改变核的性质（即1,4-二苄基，1,3,5-三苄基或1,3， 5-triazin-2,4,6-triyl）。所得的CMP具有较高的表面积，可见光吸收率和可调的半导体范围带隙。具有最高氧化能力的CMP-CSU6衍生自1,3,5-tri（9 H-咔唑-9-基）苯在室温下对吲哚的C-3甲酰化和硫氰化反应显示出最高的效率。值得注意的是，所制得的催化剂可以容易地回收并保持良好的光催化活性，并且可以重复使用至少五次，这表明其具有良好的可回收性。这些结果对于构建具有可调光氧化还原电势的高性能多孔聚合物
• Determination of the promoting effect of nano SiO₂and H₃PO₄@nano SiO₂in the thiocyanation of<i>N</i>-containing aromatic compounds under solvent-free conditions
  作者：Kobra Nikoofar、Samareh Gorji

  DOI：10.1080/17415993.2015.1004066

  日期：2015.3.4

  Silica nanoparticles/ammonium thiocyanate (nano SiO2/NH4SCN) and H3PO4 embedded on nano silica (H3PO4@nano SiO2) in the presence of NH4SCN were found to be effective systems for the thiocyanation of some arylamines and indoles to afford their corresponding thiocyanated adducts at 70 degrees C under solvent-free conditions. The recovery and reusability of nano SiO2 as a prompting system have been investigated. A simple procedure for the synthesis of H3PO4@nano SiO2 has also been represented. In addition, a plausible mechanism of thiocyanation has also been suggested.